bis[1-(6^A-deoxy-β-D-cyclodextrin)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl] ether | 1107602-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis[1-(6^A-deoxy-β-D-cyclodextrin)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl] ether
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-[[4-[[1-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 1107602-67-4
• 化学式: C₉₀H₁₄₄N₆O₆₉
• 分子量: 2414.13
• InChiKey: OIUXQEYDARDSBT-ZVHSBVDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -30.6
• 重原子数：
  165
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  44.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  1140
• 氢给体数：
  40
• 氢受体数：
  73

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Erythorbic acid 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 bis[1-(6^A-deoxy-β-D-cyclodextrin)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl] ether
  参考文献：
  名称：

  三唑基取代的 β-环糊精二聚体中反转现象的限制

  摘要：

  通过铜催化的叠氮炔环加成反应合成了六种不同的β-环糊精（β-CD）二聚体。连接两个 β-CD 的间隔物的性质在长度和亲水性上有所不同。对于每个二聚体，在 D2O 中进行了详细的 NMR 研究。发现具有短间隔区的 β-CD 二聚体仅表现出一种构象，而具有长和/或疏水性间隔区的 β-CD 二聚体则表现出两种不同的构象。事实上，后者经历了一个倒置过程，导致垫片自包含在两个 CD 腔之一中。六个 β-CD 二聚体在水中的行为因此被合理化，这允许确定实际可用于分子识别的“自由”空腔的比例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301681

文献信息

• Easily Accessible Mono- and Polytopic ­β-Cyclodextrin Hosts by Click Chemistry
  作者：Maxime Mourer、Frédéric Hapiot、Sébastien Tilloy、Eric Monflier、Stéphane Menuel

  DOI：10.1002/ejoc.200800728

  日期：2008.12

  A great variety of mono- and polytopic β-cyclodextrin hosts have been easily synthesized by using the CuI-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction. Of particular interest for their multibinding properties, dimeric and trimeric CD compounds were obtained by “clicking” mono-6-azido-β-cyclodextrin derivatives with flexible or rigid dialkynyl spacers. The reaction is general, high-yielding for some

  通过使用 CuI 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成反应，可以很容易地合成各种各样的单和多位 β-环糊精主体。由于它们的多重结合特性特别令人感兴趣，二聚体和三聚体 CD 化合物是通过“点击”具有柔性或刚性二炔基间隔物的单-6-叠氮基-β-环糊精衍生物而获得的。该反应是一般的，对于某些合成分子（> 80 %）的产率很高，并且在温和的条件下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Limits of the Inversion Phenomenon in Triazolyl-Substituted β-Cyclodextrin Dimers
  作者：Jonathan Potier、Stéphane Menuel、Nathalie Azaroual、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1002/ejoc.201301681

  日期：2014.3

  Six different β-cyclodextrin (β-CD) dimers have been synthesized by copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition. The nature of the spacer connecting the two β-CDs has been varied in length and hydrophilicity. For each dimer, a detailed NMR study was carried out in D2O. It was found that, whereas β-CD dimers having short spacer exhibited only one conformation, β-CD dimers having long and/or hydrophobic

  通过铜催化的叠氮炔环加成反应合成了六种不同的β-环糊精（β-CD）二聚体。连接两个 β-CD 的间隔物的性质在长度和亲水性上有所不同。对于每个二聚体，在 D2O 中进行了详细的 NMR 研究。发现具有短间隔区的 β-CD 二聚体仅表现出一种构象，而具有长和/或疏水性间隔区的 β-CD 二聚体则表现出两种不同的构象。事实上，后者经历了一个倒置过程，导致垫片自包含在两个 CD 腔之一中。六个 β-CD 二聚体在水中的行为因此被合理化，这允许确定实际可用于分子识别的“自由”空腔的比例。