1,3-bis[1-(6^Λ-deoxy-β-D-cyclodextrin)-1,2,3-triazol-4-yl]propane | 1107602-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis[1-(6^Λ-deoxy-β-D-cyclodextrin)-1,2,3-triazol-4-yl]propane
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-[[4-[3-[1-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl]triazol-4-yl]propyl]triazol-1-yl]methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 1107602-69-6
• 化学式: C₉₁H₁₄₆N₆O₆₈
• 分子量: 2412.16
• InChiKey: KRTVHADJDIWWTL-VWJCAJQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -29.2
• 重原子数：
  165
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  44.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  1130
• 氢给体数：
  40
• 氢受体数：
  72

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 、 1,5-己二炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到1,3-bis[1-(6^Λ-deoxy-β-D-cyclodextrin)-1,2,3-triazol-4-yl]propane
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学轻松获得单一和多元 β-环糊精宿主

  摘要：

  通过使用 CuI 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成反应，可以很容易地合成各种各样的单和多位 β-环糊精主体。由于它们的多重结合特性特别令人感兴趣，二聚体和三聚体 CD 化合物是通过“点击”具有柔性或刚性二炔基间隔物的单-6-叠氮基-β-环糊精衍生物而获得的。该反应是一般的，对于某些合成分子（> 80 %）的产率很高，并且在温和的条件下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800728

文献信息

• Preparation of a <i>bis</i>‐triazolyl bridged β‐cyclodextrin stationary phase and its application for enantioseparation of chiral compounds by HPLC
  作者：Qingli Zeng、Zhiqin Huang、Dan Li、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23644

  日期：2024.2

  BCDP could well separate 18 kinds of achiral aromatic compounds (homologues, positional isomers, etc.) and 35 kinds of chiral drugs or pesticides, such as triazoles (Rs = 1.33–3.15), flavanones (Rs = 1.49–2.62), dansyl amino acids (Rs = 0.96–1.99), and β-blocker drugs (Rs = 0.68–2.78). BCDP could separate a wider range of compounds (53 kinds); especially, some chiral substance pairs that were difficult

  首先通过叠氮基-β-环糊精与1,6-庚二炔之间的点击反应合成了一种新型双三唑基桥联β-环糊精。然后将其键合到硅胶上，得到双三唑基桥联β-环糊精基手性固定相(BCDP)。结构表征后，使用不同类型的化合物作为探针，系统评价了 BCDP 的 HPLC 性能。结果表明，BCDP可以很好地分离18种非手性芳香族化合物（同系物、位置异构体等）和35种手性药物或农药，如三唑类（ R s = 1.33~3.15）、黄烷酮类（ R s = 1.49） –2.62)、丹酰氨基酸 ( R s = 0.96–1.99) 和 β 受体阻滞剂药物 ( R s = 0.68–2.78)。 BCDP可以分离的化合物范围更广（53种）；特别是一些普通环糊精CSP上难以分离的手性物质对，包括含有两个手性碳的三唑类（三唑醇、联叔醇、环戊唑菌和戊叉菌唑），强电离氨基酸（酸性天冬氨酸、碱性精氨酸和极性苏氨酸）以及具有大基团的 β