8-Pentadecen-6-yne | 144488-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 8-Pentadecen-6-yne
• 英文别名: Pentadec-8-en-6-yne；pentadec-8-en-6-yne
• CAS: 144488-71-1
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: SDPLJJARKHKSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 1-碘-1-辛烯 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到8-Pentadecen-6-yne
  参考文献：
  名称：

  铜和芳基卤乙烯与末端炔烃的铜催化偶联反应

  摘要：

  在碳酸钾的存在下，使用碘化铜（I）-三苯基膦的催化剂体系，芳基卤化物和乙烯基卤化物与末端炔烃的偶联反应有效地进行，从而以良好的收率得到相应的不对称乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79093-9

文献信息

• Synthesis of aryl- and vinylacetylene derivatives by copper-catalyzed reaction of aryl and vinyl iodides with terminal alkynes
  作者：Kazumi Okuro、Makoto Furuune、Masahiro Enna、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo00069a040

  日期：1993.8

  The coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes by using a catalyst system of CuI-PPhs in the presence of K2CO3 as base gives the corresponding arylated alkynes in excellent yields. Addition of PPh3 is essential for the reaction to proceed catalytically. Vinyl iodides also react smoothly with the alkynes to give enyne compounds with retention of the configurations. While DMF and DMSO can be used as solvents, DMSO is found to be effective for the reaction with aliphatic terminal alkynes. A reaction mechanism involving initial formation of copper acetylide species coordinated by PPh3 followed by reaction of aryl and vinyl iodides is proposed.