1-methyl-2-<3-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)propane-1-sulfonyl>-1H-imidazole | 239078-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-<3-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)propane-1-sulfonyl>-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-[3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylsulfonyl]imidazole
• CAS: 239078-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 274.341
• InChiKey: DUPYSPAVSLTAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-<3-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)propane-1-sulfonyl>-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)hex-3-enyl>cyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methyl-2-<3-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)propane-1-sulfonyl>-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Anthoplalone
  作者：Stephen Hanessian、Louis-David Cantin、Daniele Andreotti

  DOI：10.1021/jo990302n

  日期：1999.6.1

  We report the total synthesis of the cytotoxic agent (-)-anthoplalone and the determination of its absolute stereochemistry. The cyclopropane moiety was prepared using a nonracemic bicyclic chloroallyl phosphonamide anion addition to tert-butyl 3,3-dimethyl acrylate. Several pathways were studied to secure the E-trisubstituted olefin of the left part of the molecule.

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。