2-二吡啶基酮 | 19437-26-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-二吡啶基酮
• 中文别名: 二(2-吡啶基)甲酮；2(2-吡啶)酮；二-2-吡啶酮；双(2-吡啶)酮；双(2-吡啶基)甲酮；2,2-二吡啶基甲酮
• 英文名称: 2,2'-dipyridyl ketone
• 英文别名: di(2-pyridyl) ketone；di-2-pyridiyl ketone；di(pyridin-2-yl)methanone；2-pyridyl ketone；di-2-Pyridyl ketone；dipyridin-2-ylmethanone
• CAS: 19437-26-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD00006288
• 分子量: 184.197
• InChiKey: QPOWUYJWCJRLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C (lit.)
• 沸点：
  115-125 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应充入氩气并密封保存。

SDS

二-2-吡啶酮 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Di-2-pyridyl Ketone
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二-2-吡啶酮
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 19437-26-4
分子式： C11H8N2O
二-2-吡啶酮 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
二-2-吡啶酮 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
熔点：
55°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
二-2-吡啶酮 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-二吡啶基酮主要用作有机合成与医药化学中的中间体，可用于农药分子和催化反应中含氮配体的合成。在有机合成过程中，其羰基基团可在还原条件下转变为羟基基团，也可以与羟胺反应生成相应的肟类产物。

制备该化合物时，在-78°C下于搅拌条件下，将正丁基锂（5.3 mL 1.2 M）的正己烷溶液慢慢滴加到溶解于四氢呋喃（THF 10 mL）中的2-溴吡啶（6.33 mmol）中。反应混合物在-78°C搅拌1小时后，再加入氯甲酸乙酯（0.3 mL, 2.85 mmol）。随后将温度升至室温，并继续搅拌反应12小时。完成后，向反应体系中加入5 mL水进行淬灭，然后用二氯甲烷（3 × 10 mL）萃取水层。再用水饱和的NaHCO3溶液和盐水（10 mL）洗涤合并的有机物，随后用MgSO4干燥。过滤溶液并减压浓缩残余物。最后通过柱色谱分离纯化得到目标产物分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,1-双(吡啶-2-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  通过非血红素铁 (iv)-oxo† 进行选择性 C–H 卤化而非羟基化†

  摘要：

  非血红素铁基卤化酶通过铁 ( IV )-氧代卤化物活性物质促进 sp 3 -C–H 键的选择性卤化。在卤化过程中，酶系统中可以完全防止竞争性羟基化。然而，合成铁( IV )-氧代-卤化物中间体通常会产生卤化和羟基化产物的混合物。在本报告中，我们开发了一种新的合成策略，采用非血红素铁基配合物通过超越羟基化进行选择性 sp 3 -C–H 卤化。室温稳定的铁( IV )-氧配合物 [Fe(2PyN2Q)(O)] 2+用于从脂肪族底物和铁( II )-卤化物 [Fe II (2PyN2Q) 中夺取氢原子 (HAA) (X)] + (X，卤素) 结合使用将卤素原子传递给随后的碳中心基团。尽管铁( IV )-氧代是脂肪族底物羟基化的有效促进剂，但本研究中HAA和卤素原子转移的完美相互作用导致通过改变羟基化途径选择性地产生卤化产物。实验研究概述了铁( IV )-氧介导的卤化反应的机制细节。PhCH 3和

  DOI：

  10.1039/c8sc02053a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 吡啶 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 2-二吡啶基酮
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous Bimolecular Reduction. II. Direct Acylation of Pyridine and Its Homologs and Analogs^*,1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a004
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 4-碘苯甲醛 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 2-二吡啶基酮 、 苯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到对苯二甲醛
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钯催化芳基碘化物与 CO2 的还原甲酰化反应

  摘要：

  以Pd(PCy 3 ) 2 Cl 2和二-2-吡啶基酮为催化剂，苯基硅烷为还原剂，在温和反应条件下实现了钯催化芳基碘化物的还原甲酰化反应。试剂，以中等到极好的收率产生各种芳香醛。该协议具有底物适用范围广、官能团耐受性好、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02576

文献信息

• Ruthenium Complexes with PYA Pincer Ligands for Catalytic Transfer Hydrogenation of Challenging Substrates
  作者：Philipp Melle、Martin Albrecht

  DOI：10.2533/chimia.2019.299

  日期：——

  Here we highlight the potential of a series of ruthenium complexes with tridentate N,N,N pincer-type ligands featuring two pyridylidene amide (PYA) moieties in the ligand skeleton. They were successfully applied in transfer hydrogenation of ketones and C=C double bonds. Rational ligand design was key for increasing the catalytic performance in the reduction of challenging substrates such as potentially

  在这里，我们重点介绍了一系列具有三齿 N,N,N 钳型配体的钌配合物的潜力，该配体在配体骨架中具有两个吡啶基酰胺 (PYA) 部分。它们成功应用于酮和C=C双键的转移氢化。合理的配体设计是提高还原具有挑战性的底物（例如潜在螯合乙酰吡​​啶）的催化性能的关键。特定的反应曲线表明催化剂通过亚胺配位以及底物或产物的 N,O-二齿配位而中毒。提出了减轻这种抑制的方法。此外，这些PYA钳钌络合物实现了α，β-不饱和酮（例如亚苄基丙酮）的C=C相对于C=O键的选择性还原，而其他α，β-不饱和酮（例如反式查尔酮）主要经历氧化C= C键断裂。
• Modular Pincer-type Pyridylidene Amide Ruthenium(II) Complexes for Efficient Transfer Hydrogenation Catalysis
  作者：Philipp Melle、Yanisha Manoharan、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01895

  日期：2018.9.17

  A set of bench-stable ruthenium complexes with new N,N,N-tridentate coordinating pincer-type pyridyl-bis(pyridylideneamide) ligands was synthesized in excellent yields, with the pyridylidene amide in meta or in para position (m-PYA and p-PYA, respectively). While complex [Ru(p-PYA)(MeCN)3]2+ is catalytically silent in transfer hydrogenation, its meta isomer [Ru(m-PYA)(MeCN)3]2+ shows considerable activity

  合成了一组具有新的N，N，N-三齿配位钳型吡啶基双（吡啶基亚酰胺）配体的长凳稳定钌络合物，吡啶基亚酰胺处于间位或对位（m- PYA和p -PYA）。而复杂的[Ru（p -PYA）（MeCN中）3 ] 2+是在转移氢化催化沉默，其元异构体的[Ru（米-PYA）（MeCN中）3 ] 2+示出了具有转换频率在50％的转化率相当大的活动TOF 50 = 100小时–1。光谱，电化学和晶体学分析表明，与两价的酸性p - PYA类似物相比，两价离子的m- PYA配体的供体性质明显强于化合价化。通过用亚胺（4-甲基吡啶），胺（乙二胺）和膦（PPh 3，dppm，dppe）交换辅助MeCN配体，可以实现进一步的催化剂优化。活性最高的催化剂由m -PYA钳形配体和PPh 3络合物[Ru（m- PYA）（PPh 3）（MeCN）2 ] 2+组成，TOF 50为430 h –1在有氧条件下，在没有氧气的情况下长达4000
• Dipyridyl Thiosemicarbazone Chelators with Potent and Selective Antitumor Activity Form Iron Complexes with Redox Activity
  作者：Des R. Richardson、Philip C. Sharpe、David B. Lovejoy、Dakshita Senaratne、Danuta S. Kalinowski、Mohammad Islam、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1021/jm0606342

  日期：2006.11.1

  reactions, and antiproliferative activity against tumor cells. The higher antiproliferative efficacy of the HDpT series of chelators relative to the related di-2-pyridyl ketone isonicotinoyl hydrazone (HPKIH) analogues can be ascribed, in part, to the redox potentials of their Fe complexes which lead to the generation of reactive oxygen species. The most effective HDpT ligands as antiproliferative agents

  铁（Fe）螯合剂用于癌症治疗的开发引起了人们的极大兴趣。我们开发了一系列的二-2-吡啶基酮硫代半碳酮（HDpT）配体，这些配体在体外和体内均显示出明显的选择性抗肿瘤活性。在这项研究中，我们评估了这些配体及其铁配合物的化学和生物学特性，以了解其明显的活性。这包括检查其溶液化学，电化学，介导氧化还原反应的能力以及对肿瘤细胞的抗增殖活性。相对于相关的二-2-吡啶基酮异烟酰yl（HPKIH）类似物，HDpT系列螯合剂具有更高的抗增殖功效，这在一定程度上可归因于其Fe络合物的氧化还原电位，从而导致了活性氧的产生。 。
• Metallomics for Alzheimer's disease treatment: Use of new generation of chelators combining metal-cation binding and transport properties
  作者：Cosimo Walter D'Acunto、Robert Kaplánek、Helena Gbelcová、Zdeněk Kejík、Tomáš Bříza、Liudmila Vasina、Martin Havlík、Tomáš Ruml、Vladimír Král

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.084

  日期：2018.4

  Alzheimer's disease (AD) is a progressive neurodegenerative disorder affecting tens of million people. Currently marketed drugs have limited therapeutic efficacy and only slowing down the neurodegenerative process. Interestingly, it has been suggested that biometal cations in the amyloid beta (Aβ) aggregate deposits contribute to neurotoxicity and degenerative changes in AD. Thus, chelation therapy

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种影响数千万人的进行性神经退行性疾病。当前市售的药物具有有限的治疗功效并且仅减慢了神经退行性过程。有趣的是，已经提出淀粉样β（Aβ）聚集物中的生物金属阳离子有助于AD的神经毒性和退行性改变。因此，螯合疗法可以代表治疗干预的新模式。在这里，我们描述了具有治疗相关作用机制的螯合剂的特征。我们已经发现，测试的化合物有效地降低了外源性Aβ的毒性并抑制了其内源性产生以及降低了氧化应激。发现胆甾醇azo是最活泼的化合物。总而言之，我们的数据表明阳离子络合，
• Electrocatalytic reduction of protons to hydrogen by a water-compatible cobalt polypyridyl platform
  作者：Julian P. Bigi、Tamara E. Hanna、W. Hill Harman、Alicia Chang、Christopher J. Chang

  DOI：10.1039/b915846d

  日期：——

  A cobalt(II) complex supported by the new tetradentate polypyridyl ligand PY4 is an electrocatalyst for the reduction of protons to hydrogen and can operate in 50% aqueous media.

  一种由新型四齿多吡啶配体PY4支撑的钴(II)配合物是一种用于质子还原为氢的电催化剂，能在50%的水性介质中运行。

表征谱图