(2R,3R)-1,1,4,4-tetra(naphthalen-1-yl)butan-1,2,3,4-tetraol | 252352-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,1,4,4-tetra(naphthalen-1-yl)butan-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (2R,3R)-1,1,4,4-tetra(naphthalen-1-yl)butane-1,2,3,4-tetraol；(2R,3R)-1,1,4,4-tetranaphthalen-1-ylbutane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 252352-89-9
• 化学式: C₄₄H₃₄O₄
• 分子量: 626.752
• InChiKey: HIVAQYJBAZFHLL-NCRNUEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,1,4,4-tetra(naphthalen-1-yl)butan-1,2,3,4-tetraol 、 反式-2-氯烯丙基硼酸 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(4aR,8aR,1’E,1’’E)-2,6-di(3-chloroprop-1-en-1-yl)-4,4,8,8-tetra(naphthalen-1-yl)tetrahydro[1,3,2]dioxaborinino[5,4-d][1,3,2]dioxaborinin
  参考文献：
  名称：

  环状和原位形成的 N-未取代亚胺与四醇保护的烯丙基硼酸酯的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  实验台稳定且易于获得的烯丙基硼酸酯被用于环状醛亚胺和酮亚胺的快速和对映选择性烯丙基化。源自苯甲醛的N-未取代亚胺是原位生成的，并直接与烯丙基化试剂转化 - 可以容忍过量的氨。可以选择性地访问所有四种同烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101078
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 1-溴代萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(2R,3R)-1,1,4,4-tetra(naphthalen-1-yl)butan-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  C2-手性1,1,4,4-四取代丁四醇的简便方法：对映体纯的酒石酸二乙酯的直接烷基化或芳基化

  摘要：

  c ^ 2 -手性1,1,4,4- tetraaryl-或1,1,4,4-四烷基取代butanetetraols已经方便地合成通过芳基化或未被保护的二（2-烷基化- [R，3 - [R ）-和（2小号，3 S）-用格氏试剂酒石酸氢盐。手性1,1,4,4-四取代丁四醇的特征在于IR，1 H-和13 C-NMR以及LC / MS。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900274

文献信息

• US6607677B1
  申请人：——

  公开号：US6607677B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• A Convenient Approach to<i>C</i>₂-Chiral 1,1,4,4-Tetrasubstituted Butanetetraols: Direct Alkylation or Arylation of Enantiomerically Pure Diethyl Tartrates
  作者：Zixing Shan、Xiaoyun Hu、Yan Zhou、Xitian Peng、Zhen Li

  DOI：10.1002/hlca.200900274

  日期：2010.3

  C2‐Chiral 1,1,4,4‐tetraaryl‐ or 1,1,4,4‐tetraalkyl‐substituted butanetetraols have been conveniently synthesized via arylation or alkylation of unprotected diethyl (2R,3R)‐ and (2S,3S)‐tartrates with Grignard reagent. The chiral 1,1,4,4‐tetrasubstituted butanetetraols were characterized by IR, 1H‐ and 13C‐NMR, as well as LC/MS.

  c ^ 2 -手性1,1,4,4- tetraaryl-或1,1,4,4-四烷基取代butanetetraols已经方便地合成通过芳基化或未被保护的二（2-烷基化- [R，3 - [R ）-和（2小号，3 S）-用格氏试剂酒石酸氢盐。手性1,1,4,4-四取代丁四醇的特征在于IR，1 H-和13 C-NMR以及LC / MS。
• Enantioselective Allylation of Cyclic and <i>In Situ</i> Formed <i>N</i> ‐Unsubstituted Imines with Tetraol‐Protected Allylboronates
  作者：Patrick Ullrich、Max A. Schlamkow、Ching‐Yi Choi、Hannah Kerkenpaß、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/ejoc.202101078

  日期：2021.12.14

  Bench-stable and readily accessible allylboronates were utilized in fast and enantioselective allylation of cyclic aldimines and ketimines. The N-unsubstituted imine derived from benzaldehyde was generated in situ and directly transformed with the allylation reagent – excess of ammonia was tolerated. All four homoallylic amines could be accessed selectively.

  实验台稳定且易于获得的烯丙基硼酸酯被用于环状醛亚胺和酮亚胺的快速和对映选择性烯丙基化。源自苯甲醛的N-未取代亚胺是原位生成的，并直接与烯丙基化试剂转化 - 可以容忍过量的氨。可以选择性地访问所有四种同烯丙基胺。