diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-quinolinyl)pyridine-3,5-dicarboxylate | 53274-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-quinolinyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-quinolin-4-yl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；4-[4]quinolyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；4-[4]Chinolyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 2,6-dimethyl-4-(quinolin-4-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-quinolin-4-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 53274-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: OFJZJRDAAXGCDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 3-氨基巴豆酸乙酯 生成 diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(4-quinolinyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 413,416

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dialkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(heteroaryl)-pyridine-3,5-dicarboxylates as Calcium Channel Antagonists
  作者：Raymond D. Anana、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570340240

  日期：1997.3

  quinolyl nitrogen atom was not a determinant of activity, ii) increasing the size of the C-3 and C-S alkyl ester substituents decreases potency and iii) a C-4 1-oxido-4-pyridinyl substituent abolishes activity. The most active, and equipotent C-4 4-quinolinyl 6a and 8-quinolinyl 6b analogs, were approximately 8-fold less potent calcium channel antagonists than the reference drug nifedipine.

  杂芳基羧酸醛3a-c与乙酰乙酸烷基酯4a-c和3-氨基巴豆酸烷基酯5a-b的汉茨缩合反应分别得到二烷基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（杂芳基）-吡啶-3,5。-具有C-4 4-喹啉基，8-喹啉基或1-氧代-4-吡啶基取代基的二羧酸酯6a-f获得的钙通道拮抗剂结构-活性关系表明，i）喹啉基氮原子的位置不是决定性的ii）增加C-3和CS烷基酯取代基的大小会降低效能，并且iii）C-4 1-氧化-4-吡啶基取代基会废除活性。最活跃，最均等的C-4 4-喹啉基6a和8-喹啉基6b 类似物的有效钙通道拮抗剂比参考药物硝苯地平低约8倍。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 413,416
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch's Pyridine Synthesis
  作者：Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01180a037

  日期：1949.12