N-{(26S,11R)-26-Amino-1,4,7,13,16,22-hexaaza-3,15-bis((1R)-1-hydroxyethyl)-11-hydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxotricyclo[22.3.0.0<9,13>]heptacos-18-yl}{4-[4-(4-pentyloxyphenyl)phenyl]phenyl}carboxamide | 200265-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{(26S,11R)-26-Amino-1,4,7,13,16,22-hexaaza-3,15-bis((1R)-1-hydroxyethyl)-11-hydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxotricyclo[22.3.0.0<9,13>]heptacos-18-yl}{4-[4-(4-pentyloxyphenyl)phenyl]phenyl}carboxamide
• 英文别名: N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,24S,26S)-26-amino-11-hydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]-4-[4-(4-pentoxyphenyl)phenyl]benzamide
• CAS: 200265-27-6
• 化学式: C₅₇H₇₂N₈O₁₂
• 分子量: 1061.25
• InChiKey: RTOCQQRWCAZRTL-DZGGFLQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1367.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 、 N-{(26S,11R)-26-Amino-1,4,7,13,16,22-hexaaza-3,15-bis((1R)-1-hydroxyethyl)-11-hydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxotricyclo[22.3.0.0<9,13>]heptacos-18-yl}{4-[4-(4-pentyloxyphenyl)phenyl]phenyl}carboxamide 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到N-{(26S,11R)-26-Amino-1,4,7,13,16,22-hexaaza-3,15-bis((1R)-1-hydroxyethyl)-11-hydroxy-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxotricyclo[22.3.0.0<9,13>]heptacos-18-yl}{4-[4-(4-pentyloxyphenyl)phenyl]phenyl}carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035102A2

  公开（公告）日：2015-03-12

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a pathogen pattern recognition receptor ligand and a β 1,3-glucan synthase inhibitor are disclosed. In particular, compounds containing a lipopeptide moiety and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.
• Total synthesis and antifungal evaluation of cyclic aminohexapeptides
  作者：Larry L. Klein、Leping Li、Hui-Ju Chen、Cynthia B. Curty、David A. DeGoey、David J. Grampovnik、Christina L. Leone、Sheela A. Thomas、Clinton M. Yeung、Kenneth W. Funk、Vimal Kishore、Edwin O. Lundell、Dariusz Wodka、Jon A. Meulbroek、Jeffrey D. Alder、Angela M. Nilius、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00097-3

  日期：2000.7

  fungal infections continues to rise. Naturally occurring hexapeptide echinocandin B (1) has shown potent antifungal activity via its inhibition of the synthesis of beta-1,3 glucan, a key fungal cell wall component. Although this series of agents has been limited thus far based on their physicochemical characteristics, we have found that the synthesis of analogues bearing an aminoproline residue in the

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。