tri-O-benzyl-α-D-glucose isothiocyanate | 172909-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri-O-benzyl-α-D-glucose isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-isothiocyanato-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 172909-54-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅S
• 分子量: 491.608
• InChiKey: FPYNAYAMBPEPHC-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-benzyl-α-D-glucose isothiocyanate 在 sodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3aR,4R,5S,6S,6aS)-4-(羟基甲基)-2-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氨基]-3a,5,6,6a-四氢环戊烯并[d][1,3]恶唑-4,5,6-三醇
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成Trehazolin。

  摘要：

  Trehazolin（2）是海藻糖酶的一种特异抑制剂，海藻糖酶可切割许多昆虫的储备碳水化合物。我们描述了模仿其假设的生物合成的Trehazolin（2）和Trehazolamine（5）的短而有效的合成。合成Trehazolamine（5）的起始分子是葡萄糖，在反应过程中从中保守了三个手性中心。在酮肟醚16的还原环化反应和肟醚18的还原反应中，立体选择性地形成了Trehazolamine（5）的其余两个手性中心。在从15开始的8个步骤中，trehazolamine（5）的总收率为22％。 （2）由海藻胺（5）遵循已知程序，可在3个步骤中达到63％。

  DOI：

  10.1021/jo980485y
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tri-O-benzyl-α-D-glucose isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00152a026

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Trehazolin: Optically Active Spirocycloheptadienes as Useful Precursors for the Synthesis of Amino Cyclopentitols
  作者：Brian E. Ledford、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00152a026

  日期：1995.11
• Synthesis of Trehazolin from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Arnaud Boiron、Peter Zillig、Dominik Faber、Bernd Giese

  DOI：10.1021/jo980485y

  日期：1998.8.1

  inhibitor of trehalase, an enzyme that cleaves the reserve carbohydrates of many insects. We describe a short and efficient synthesis of trehazolin (2) and trehazolamine (5) that mimics its hypothetical biosynthesis. Starting molecule for the synthesis of trehazolamine (5) is glucose from which three chiral centers are conserved during the reaction sequence. The remaining two chiral centers of trehazolamine

  Trehazolin（2）是海藻糖酶的一种特异抑制剂，海藻糖酶可切割许多昆虫的储备碳水化合物。我们描述了模仿其假设的生物合成的Trehazolin（2）和Trehazolamine（5）的短而有效的合成。合成Trehazolamine（5）的起始分子是葡萄糖，在反应过程中从中保守了三个手性中心。在酮肟醚16的还原环化反应和肟醚18的还原反应中，立体选择性地形成了Trehazolamine（5）的其余两个手性中心。在从15开始的8个步骤中，trehazolamine（5）的总收率为22％。 （2）由海藻胺（5）遵循已知程序，可在3个步骤中达到63％。