(4R,5R)-2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 68572-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: O,O'-sec-butylidene-L_g-tartaric acid diethyl ester；O,O'-sec-Butyliden-L_g-weinsaeure-diaethylester；diethyl (4R-(2α,4α,5β))-2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；Diethyl (4R-(2alpha,4alpha,5beta))-2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate；diethyl (4R,5R)-2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 68572-78-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: AYFLBJXOABTRSI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene) dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  L-(+)-타르타르산을 이용한 (+)-디스파루어의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及使用L-(+)-酒石酸制备(+)-二斯帕鲁尔的方法，通过L-(+)-酒石酸进行不对称缩醛中间体的位置选择性单酯化反应，高收率合成(2S,3S)-3,4-环氧-1,2-丁二醇乙酸酯，然后使用格氏试剂进行亲核取代反应，通过环氧化合物的位置选择性开环反应，有效地合成(+)-二斯帕鲁尔。该方法可应用于昆虫信息素陷阱行业、蚜虫生态研究和蚜虫控制。

  公开号：

  KR20220075797A
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(4R,5R)-2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-(+)-타르타르산을 이용한 (+)-디스파루어의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及使用L-(+)-酒石酸制备(+)-二斯帕鲁尔的方法，通过L-(+)-酒石酸进行不对称缩醛中间体的位置选择性单酯化反应，高收率合成(2S,3S)-3,4-环氧-1,2-丁二醇乙酸酯，然后使用格氏试剂进行亲核取代反应，通过环氧化合物的位置选择性开环反应，有效地合成(+)-二斯帕鲁尔。该方法可应用于昆虫信息素陷阱行业、蚜虫生态研究和蚜虫控制。

  公开号：

  KR20220075797A

文献信息

• Synthesis of Cyclic Derivatives of Tartaric Acid by Condensing Alkyl<i>d</i>-Tartrates with Aliphatic Ketones. (Optical Activity and Chemical Structure in Tartaric Acid. V)
  作者：Yojiro Tsuzuki

  DOI：10.1246/bcsj.14.19

  日期：1939.1
• L-(+)-타르타르산을 이용한 (+)-디스파루어의 제조방법
  申请人：경북대학교 산학협력단

  公开号：KR20220075797A

  公开（公告）日：2022-06-08

  본 발명은 L-(+)-타르타르산를 이용한 (+)-디스파루어의 제조방법에 관한 것으로, L-(+)-타르타르산으로부터 비대칭아세탈 중간체의 위치선택적 모노에스테르화 반응 통해 (2S, 3S)-3,4-에폭시-1,2-부탄디올아세토나이드를 고수율로 합성하고, 이렇게 얻은 광확활성체인 (2 S ,3 S )-3,4-에폭시-1,2-부탄디올 아세토나이드[(2 S ,3 S )-3,4-epoxy-1,2-butanediol acetonide]를 그리그나드(grignard) 시약을 사용하여 친핵성 치환반응을 통해 에폭사이드의 위치선택적 고리열림 반응하여 (+)-디스파루어를 효율적으로 합성하는 방법으로서 페로몬 트랩 산업, 매미나방의 생태 연구 및 매미나방 제어에 유용하게 적용될 수 있다.

  本发明涉及使用L-(+)-酒石酸制备(+)-二斯帕鲁尔的方法，通过L-(+)-酒石酸进行不对称缩醛中间体的位置选择性单酯化反应，高收率合成(2S,3S)-3,4-环氧-1,2-丁二醇乙酸酯，然后使用格氏试剂进行亲核取代反应，通过环氧化合物的位置选择性开环反应，有效地合成(+)-二斯帕鲁尔。该方法可应用于昆虫信息素陷阱行业、蚜虫生态研究和蚜虫控制。