4-propargyl-4-valerolactone | 94083-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-propargyl-4-valerolactone
• 英文别名: 5-methyl-5-prop-2-ynyl-dihydro-furan-2-one；5-Methyl-5-prop-2-inyl-dihydro-furan-2-on；5-Methyl-5-prop-2-ynyloxolan-2-one
• CAS: 94083-23-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HEGCMWSNTHDSTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propargyl-4-valerolactone 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-methyl-hept-4-en-6-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Karrer et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 366,373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸甲酯 、 3-氯丙炔 在 锰 、 C5H5TiCl2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-propargyl-4-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  CpTiCl2，有机合成中改进的钛茂（III）催化剂

  摘要：

  CpTiCl 2是一种改进的钛茂（III）单电子转移催化剂，在温和的条件下，可在Barbier型烯丙基化和炔丙基化反应中提供均一和均丙醇的优异收率。此外，在BOX配体的存在下，它能够催化酮的对映选择性分子内烯丙基化和炔丙基化（环化）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801120

文献信息

• REACTION OF PROPARGYL BROMIDE AND TRIMETHYLSILYLPROPARGYL IODIDE WITH METALLIC TIN, ALUMINUM, AND ALDEHYDES OR KETONES. SELECTIVE SYNTHESIS OF β-ACETYLENE, β-TRIMETHYLSILYLACETYLENE, AND α-TRIMETHYLSILYLALLENE ALCOHOLS
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Tadao Koguchi、Rokuro Okawara

  DOI：10.1246/cl.1984.1939

  日期：1984.11.5

  β-Acetylenic and α-allenic alcohols were synthesized selectively by the reaction of aldehydes and ketones with organotin compounds prepared by treatment of propargyl bromide or trimethylsilylpropargyl iodide with metallic tin and aluminum in a suitable solvent.

  通过醛和酮与有机锡化合物反应选择性地合成β-乙炔和α-丙二烯醇，该有机锡化合物是通过在合适的溶剂中用金属锡和铝处理炔丙基溴或三甲基甲硅烷基炔丙基碘而制备的。
• Efficient Propargylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by Titanocene(III)
  作者：José Justicia、Iris Sancho-Sanz、Enrique Álvarez-Manzaneda、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/adsc.200900479

  日期：2009.10

  We describe a novel method for the propargylation of a wide range of aldehydes and ketones catalyzed by titanocene(III) complexes under mild reaction conditions and compatible with many functional groups. Homopropargylic alcohols are obtained as the sole products even when ketones are used as starting materials, which is unusual in Barbier-type propargylations.

  我们描述了一种新型方法，该方法用于在温和的反应条件下并与许多官能团相容，由钛茂（III）配合物催化广泛的醛和酮的炔丙基化。即使使用酮作为起始原料，也只能得到同炔丙醇，这在巴比尔型炔丙基化中是不常见的。
• NOKAMI, JUNZO;TAMAOKA, TAKASHI;KOGUCHI, TADAO;OKAWARA, ROKURO, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1939-1942
  作者：NOKAMI, JUNZO、TAMAOKA, TAKASHI、KOGUCHI, TADAO、OKAWARA, ROKURO

  DOI：——

  日期：——
• CpTiCl₂ , an Improved Titanocene(III) Catalyst in Organic Synthesis
  作者：Esther Roldan-Molina、Natalia M. Padial、Luis Lezama、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/ejoc.201801120

  日期：2018.11.25

  CpTiCl2, an improved titanocene(III) single‐electron transfer catalyst, under mild conditions provides excellent yields of homoallylic and homopropargylic alcohols in Barbier‐type allylation and propargylation reactions. Moreover, in the presence of a BOX ligand, it was capable of catalyzing enantioselective intramolecular allylations and propargylations (cyclizations) of ketones.

  CpTiCl 2是一种改进的钛茂（III）单电子转移催化剂，在温和的条件下，可在Barbier型烯丙基化和炔丙基化反应中提供均一和均丙醇的优异收率。此外，在BOX配体的存在下，它能够催化酮的对映选择性分子内烯丙基化和炔丙基化（环化）。
• Karrer et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 366,373
  作者：Karrer et al.

  DOI：——

  日期：——