1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-nonadiene | 1094509-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-nonadiene
• CAS: 1094509-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃
• 分子量: 268.322
• InChiKey: SZMRCXNRRSSFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-nonadiene 、 邻甲硫基苯甲醛 在 [Rh(nbd)(R,R)-Me-Duphos]ClO₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(+)-(S)-(E)-1-(2-(methylthio)phenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)styryl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Intermolecular Hydroacylation: Rhodium-Catalyzed Combination of β-S-Aldehydes and 1,3-Disubstituted Allenes

  摘要：

  A rhodium(I) catalyst incorporating the Me-DuPhos ligand promotes enantioselective intermolecular hydroacylation between P-S-aldehydes and 1,3-disubstituted allenes. The nonconjugated enone products are obtained in good yields and with high enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja8069133
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 1-辛炔 在 [Au(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene)(bis-(trifluoromethanesulfonyl)imidate)] 、 1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1-(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与醛的室温艾伦化

  摘要：

  Au(SIPr)NTf 2已被确定用于室温 ATA 反应，以提供不同的 1,3-二取代丙二烯，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为胺和醛，TFE 或 HFIP 作为介体。已经证明了 (-)-centrolobine 和合成转化的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202109879

文献信息

• Gold‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of 1,3‐Disubstituted Allenes from Benzaldehydes and Terminal Alkynes
  作者：Danilo M. Lustosa、Simon Clemens、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900824

  日期：2019.11.5

  A new and facile one‐pot synthesis of 1,3‐disubstituted allenes, using cheap and readily available terminal alkynes, benzaldehyde derivatives and morpholine, was developed. A small library of 20 allenes demonstrates a broad applicability, with yields up to 86%. Isotopic‐labelling and cross‐over experiments strongly indicate that our reaction proceeds via a two‐step A3‐coupling followed by a 1,5‐hydrogen

  开发了一种新的且简便的单锅合成1,3-二取代的烯，使用廉价且容易获得的末端炔烃，苯甲醛衍生物和吗啉。一个由20个Allenes组成的小型文库证明了其广泛的适用性，收率高达86％。同位素标记和交叉实验强烈表明，我们的反应是通过两步A 3偶联然后进行1,5氢转移过程进行的。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR 1,3-DISUBSTITUTED ALLENE COMPOUND AT ROOM TEMPERATURE BASED ON METAL CARBENE CATALYTIC SYSTEM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ALLÈNE 1,3-DISUBSTITUÉ À TEMPÉRATURE AMBIANTE BASÉ SUR UN SYSTÈME CATALYTIQUE DE CARBÈNE MÉTALLIQUE<br/>[ZH] 一种基于金卡宾催化体系室温条件下1,3-二取代联烯类化合物的制备方法
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：WO2023046096A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  本发明公开了一种基于金卡宾催化剂室温条件下1,3-二取代联烯类化合物的制备方法，即通过末端炔、醛和胺，在金催化剂和分子筛的作用下，在有机溶剂中反应，室温条件下一步合成1,3-二取代联烯类化合物。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，产率高(36-93％)，可放大(11g)，实用性强。本发明得到的1,3-二取代联烯类化合物可以作为重要的中间体用于构筑δ-己内酯、反式烯丙醇、其他联烯衍生的化合物，和天然产物分子等。
• Room Temperature Allenation of Terminal Alkynes with Aldehydes
  作者：Junzhe Xiao、Yifan Cui、Can Li、Haibo Xu、Yizhan Zhai、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202109879

  日期：2021.12

  Au(SIPr)NTf2 has been identified for the room temperature ATA reaction to afford diverse 1,3-disubstituted allenes with 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as amine and aldehyde and TFE or HFIP as the mediator. A formal synthesis of (−)-centrolobine and synthetic transformations have been demonstrated.

  Au(SIPr)NTf 2已被确定用于室温 ATA 反应，以提供不同的 1,3-二取代丙二烯，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为胺和醛，TFE 或 HFIP 作为介体。已经证明了 (-)-centrolobine 和合成转化的正式合成。
• Catalytic Enantioselective Intermolecular Hydroacylation: Rhodium-Catalyzed Combination of β-<i>S</i>-Aldehydes and 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：James D. Osborne、Helen E. Randell-Sly、Gordon S. Currie、Andrew R. Cowley、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja8069133

  日期：2008.12.24

  A rhodium(I) catalyst incorporating the Me-DuPhos ligand promotes enantioselective intermolecular hydroacylation between P-S-aldehydes and 1,3-disubstituted allenes. The nonconjugated enone products are obtained in good yields and with high enantioselectivities.