1-(1-adamantanyl)-2-nonyn-1-one | 1226808-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantanyl)-2-nonyn-1-one
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)non-2-yn-1-one；1-(1-adamantyl)non-2-yn-1-one
• CAS: 1226808-44-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: TXWHXDYZPPYQGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantanyl)-2-nonyn-1-one 在 二乙胺基三氟化硫 、 [RhCl((S,S)-Fc-tfb(*))]2 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用烷基锌对炔丙基二氟化物进行铑催化对映选择性烷基化/脱氟反应不对称合成氟化艾伦烯

  摘要：

  发现炔丙基二氟化物 R 1 CF 2 C≡CR 2与烷基锌 R 3 ZnCl 的反应得到具有高对映选择性（高达 99 % ee）的轴向手性氟化丙二烯 R 1 FC=C=CR 2 R 3手性二烯/铑配合物。催化循环中的一个关键步骤是选择性消除烯基-Rh 中间体 β 位的一种对映氟化物，它是通过将 R 3 -Rh区域选择性加成到起始二氟化物的三键上而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202109290
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 N-methoxy-N-methyladamantane-1-carboxamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-(1-adamantanyl)-2-nonyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  用烷基锌对炔丙基二氟化物进行铑催化对映选择性烷基化/脱氟反应不对称合成氟化艾伦烯

  摘要：

  发现炔丙基二氟化物 R 1 CF 2 C≡CR 2与烷基锌 R 3 ZnCl 的反应得到具有高对映选择性（高达 99 % ee）的轴向手性氟化丙二烯 R 1 FC=C=CR 2 R 3手性二烯/铑配合物。催化循环中的一个关键步骤是选择性消除烯基-Rh 中间体 β 位的一种对映氟化物，它是通过将 R 3 -Rh区域选择性加成到起始二氟化物的三键上而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202109290

文献信息

• Synthesis of Alkyl Alkynyl Ketones by Pd/Light-Induced Three-Component Coupling Reactions of Iodoalkanes, CO, and 1-Alkynes
  作者：Akira Fusano、Takahide Fukuyama、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol1007668

  日期：2010.5.21

  Under photoirradiation conditions using xenon light, In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)(2) with triethylamine as a base, a three-component coupling reaction of iodoalkanes, carbon monoxide, and terminal alkynes proceeded to give alkyl alkynyl ketones in good yields.