1,3-bis(methoxycarbonyl)-1-butene | 53358-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,3-bis(methoxycarbonyl)-1-butene
• 英文别名: dimethyl 4-methylpent-2-enedioate；(+/-)-4-methyl-trans-pentenedioic acid dimethyl ester；(+/-)-4-Methyl-trans-pentendisaeure-dimethylester；2-Pentenedioic acid, 4-methyl-, dimethyl ester；dimethyl (E)-4-methylpent-2-enedioate
• CAS: 53358-17-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: WOXXEBQDZIBOSP-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 生成 1,3-bis(methoxycarbonyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  WILKE, G.;SPERLING, K.;STEHLING, L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Addition of Benzyliminium Tetraphenylborate to Pd(dba)(dppe): Synthesis and Catalytic Activity of [(dppe)Pd(dba){η1(N)-PhCH2N=CMe2}](BPh4)2
  作者：Michele Aresta、Angela Dibenedetto、Eliana Amodio、Immacolata Tommasi

  DOI：10.1002/1099-0682(200208)2002:8<2188::aid-ejic2188>3.0.co;2-7

  日期：2002.8

  [(dppe)Pd(dba)η1(N)-PhCH2N=CMe2}](BPh4)2. The latter catalyzes the dimerization of methyl acrylate (MA) and the co-oligomerization of MA with styrene. Significant changes of the selectivity in the dimerization of MA have been found, e.g. changing the solvent from methyl acrylate (mostly tail-to-tail, T-T, coupling) to the ionic liquid [bmim]BF4 (T-T and head-to-tail, H-T, coupling). (© Wiley-VCH Verlag

  来自 Pd0 复合物 Pd(dba)(dppe) 和 [(PhCH2) 的新型双阳离子 PdII 复合物 [(dppe)Pd(dba)η1(N)-PhCH2N=CMe2}](BPh4)2 的合成和催化活性描述了 HN=CMe2]BPh4。[(PhCH2)HN=CMe2]BPh4 在温和条件下通过选择性 NH 活化添加到 Pd(dba)(dppe) 中。所得物质进一步与[(PhCH2)HN=CMe2]BPh4反应并生成N-苄基-N-异丙胺和[(dppe)Pd(dba)η1(N)-PhCH2N=CMe2}](BPh4)2。后者催化丙烯酸甲酯 (MA) 的二聚和 MA 与苯乙烯的共聚。已经发现 MA 二聚的选择性发生了显着变化，例如将溶剂从丙烯酸甲酯（主要是尾对尾，TT，偶联）改为离子液体 [bmim]BF4（TT 和头对尾， HT，耦合）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,
• Applications of Homogeneous Water-gas Shift Reaction. IV. Hydrocarbonylation and Dimerization of Methyl Acrylate with CO and H₂O
  作者：Kazuhisa Murata、Akio Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.55.2195

  日期：1982.7

  Hydrocarbonylation of methyl acrylate with CO and H2O forms dimethyl 4-oxopimelate in 94% yield based on H2O, the Co2(CO)8-1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (diphos) catalyst system being used as in the case of ethylene or propylene. Increasing temperature tends to promote the dimerization and/or hydrodimerization of methyl acrylate to give 1,3-bis(methoxycarbonyl)-1-butene and/or dimethyl 2-methylglutarate

  丙烯酸甲酯与 CO 和 H2O 的烃基化形成 4-氧庚二酸二甲酯，基于 H2O 的产率为 94%，Co2(CO)8-1,2-双(二苯基膦)乙烷 (diphos) 催化剂体系与乙烯一样使用或丙烯。升高温度倾向于促进丙烯酸甲酯的二聚和/或加氢二聚，以得到1,3-双(甲氧基羰基)-1-丁烯和/或2-甲基戊二酸二甲酯。在 135 和 165 °C 下检查了 CO 压力和 H2O 浓度对烃基化和二聚化的影响。用于烃基化的催化活性中间体参与丙烯酸甲酯的二聚。
• Dimerization of methyl acrylate by homogeneous transition metal catalysis. Part II. Activation of dihydridoruthenium(II) phosphane complexes by CF3 3H
  作者：Barbara Patzke、Reiner Sustmann

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87103-5

  日期：1994.10

  ligand. The basic mechanistic features of the dimerization reaction have been revealed by 2H NMR spectroscopy involving the use of CF3SO3D. The deuterium-labelling studies indicate the intermediate formation of a ruthenium(II) hydride complex. Subsequent olefin insertions in this complex, followed by β-hydride elimination,lead to the linear dimeric products.

  在H 2 Ru（PPh 3）4（1）或H 2（CO）Ru（PPh 3）3（2）和CF 3 SO 3 H存在下，丙烯酸甲酯（MA）的尾到尾二聚给出了线性二聚体的混合物的描述。在85°C的纯丙烯酸甲酯中，反应在20小时内显示300的转换率，在7天内显示640的转换率。机理研究表明，反应的第一步是通过MA还原H 2 Ru（PPh 3）4（1）形成Ru（MA）2（PPh 3）2（5）。用CF 3 SO 3 H活化后，催化活性物质仅包含一种膦配体。通过使用CF 3 SO 3 D的2 H NMR光谱揭示了二聚反应的基本机理。氘标记研究表明氢化钌（II）配合物的中间形成。随后在该络合物中插入烯烃，然后消除β-氢化物，生成线性二聚体产物。
• Process for the dimerization of ethylenically unsaturated compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0206367A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  The dimerization of acrylate esters and of ethene and the codimerization of acrylate esters with C2-4-alkenes or 1,3-butadiene and of 1,3-butadiene with ethene in the presence of: (a) a Pd and/or Ru compound, (b) a compound containing one trivalent N or P atom, and (c) an Ag and/or Cu salt, yields at an increased reaction rate dimers of high linearity, when a quinone is also present.

  丙烯酸酯和乙烯的二聚化，以及丙烯酸酯与 C2-4- 烷烃或 1,3-丁二烯和 1,3-丁二烯与乙烯在下列物质存在下的共聚化： (a) Pd 和/或 Ru 化合物、 (b) 含一个三价 N 原子或 P 原子的化合物，以及 (c) Ag 和/或 Cu 盐，在同时存在醌的情况下，以更高的反应速率生成线性度更高的二聚 物。
• ZHANG, ZHEN;LIU, GUANG-JIAN;XU, CONG-YING, XUASYUEH SYUEHBAO, 48,(1990) N, S. 95-98
  作者：ZHANG, ZHEN、LIU, GUANG-JIAN、XU, CONG-YING

  DOI：——

  日期：——