2-五氟乙基-环己酮 | 56734-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-五氟乙基-环己酮
• 英文名称: 2-pentafluoroethyl-cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-(pentafluoroethyl)-；2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 56734-75-9
• 化学式: C₈H₉F₅O
• 分子量: 216.151
• InChiKey: FUBZBWSHIROXLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-五氟乙基-环己酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(2-Methyl-4-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Active Methylene Compounds with α-Fluoroalkyl Ketones or Esters: A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines and meta-Trifluoromethylphenols

  摘要：

  δ-氟烷基酮 1 或δ-氟烷基乙酸乙酯 2 与乙酰乙酸甲酯 (3)、乙酰丙酮 (4) 和丙二酸二乙酯 (5) 等活性亚甲基化合物反应，生成含不饱和氟烷基的 1、5-二羰基化合物 6，从中可方便地合成多烷基取代的 4-三氟甲基吡啶 7、4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮 8 和偏三氟甲基苯酚 9。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4393
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 五氟碘乙烷 生成 2-五氟乙基-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Cantacuzene,D. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1365 - 1371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of 2-(Perfluoroalkyl)cycloalkanones
  作者：Christoph Semisch、Paul Margaretha

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85102-7

  日期：1986.1

  parent ketone 2-methylcyclohexanone. Substitution of the methyl group on C(2) by a CF3-group strongly enhances bimolecular reactions such as reduction product formation in 2-propanol or oxetane formation in the presence of alkenes. We now report preliminary results on monomolecular photochemical reactions of several 2-(perfluoroalkyl)cycloalkanones.

  在较早的研究中[1]，我们将2-三氟甲基环己酮（）与未氟化的母体酮2-甲基环己酮的光化学行为进行了比较。CF 3-取代C（2）上的甲基可大大增强双分子反应，例如在2-丙醇中还原产物的形成或在烯烃存在下氧杂环丁烷的形成。现在，我们报告一些2-（全氟烷基）环烷酮的单分子光化学反应的初步结果。
• One Pot Synthesis of Fluoroalkyl Pyrimidines from α-Fluoroalkyl Carbonyl Compounds, Orthoesters and Ammonium Carbonate
  作者：Bing-Hao Luo、Hui-Ping Guan、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1031

  日期：1997.11

  Fluoroalkyl pyrimidines have been synthesized from one pot reaction of α-fluoroalkyl carbonyl compounds, orthoesters and ammonium carbonate. The possible reaction pathway is suggested.

  氟烷基嘧啶是由δ-氟烷基羰基化合物、原生酯和碳酸铵的一锅反应合成的。提出了可能的反应途径。
• An Effective Synthesis of 2-Trifluoromethyl- or 2-(1,1-Difluoroalkyl)thiophenes
  作者：Hui-Ping Guan、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1204

  日期：1997.4

  Various thiophenecarboxylates carrying a 2-trifluoromethyl, 2-(1,1-difluoroalkyl) or 2-polyfluoroalkyl group are synthesized conveniently from reaction of α-fluoroalkyl ketones 1, aldehydes 2 or ethyl α-fluoroalkylacetates 3 with methyl (or ethyl) 2-sulfanylacetates 4. A possible reaction pathway is suggested.

  δ-氟烷基酮 1、醛 2 或δ-氟烷基乙酸乙酯 3 与 2-硫代乙酸甲酯（或乙酯）4 反应，可方便地合成带有 2-三氟甲基、2-（1,1-二氟烷基）或 2-多氟烷基的各种噻吩羧酸盐。提出了一种可能的反应途径。
• Tang, Xiao-Qing; Hu, Chang-Ming, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1039 - 1044
  作者：Tang, Xiao-Qing、Hu, Chang-Ming

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of 2-Fluoroalkyl Quinolines
  作者：Quan-Fu Wang、Yun-Yu Mao、Chao-Yue Qin、Shi-Zheng Zhu、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1007/s007060050006

  日期：2000.1.15

  2-Fluoroalkyl quinolines are prepared by reacting aniline with alpha-fluoroalkyl aldehydes or alpha-fluoroalkyl cyclohexanones in the presence of acetic acid. Under the same reaction condition, 2-aminophenol gives the corresponding 2-fluoroalkyl-8-quinolinols; in some cases, 2-fluoroalkyl benzoxazoles are also formed as minor products.

表征谱图