2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile | 94360-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 94360-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 351.202
• InChiKey: JBMKNICESCIWEV-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 、 2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以79%的产率得到(3-(4-bromophenyl)quinolin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Yb(OTf)3-介导环丙烷-1,1-二甲腈与 2-氨基苯甲醛的环化合成多取代喹啉

  摘要：

  研究了 Yb(OTf) 3介导的环丙烷-1,1-二甲腈和 2-氨基苯甲醛的环化反应，用于合成多取代的喹啉，收率普遍良好。在级联反应中，该协议包括开环、分子间亲核加成、分子内亲核加成和脱丙二腈芳构化，其中丙二腈基团作为由 Yb(OTf) 3介导的落叶导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03301
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-[1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclopropane Derivatives via α-Thiocyanate Ketone-Based Three-Component Reaction
  作者：Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Fei-Yue Wu、Ying Li、Hui Feng、Qiong Wu、Feng Shi

  DOI：10.1055/s-0030-1260096

  日期：2011.8

  ketone-based three-component reactions have been established for the stereoselective synthesis of functionalized electron-deficient trans-cyclopropanes. The multicomponent reactions were conducted by reacting readily available and inexpensive starting materials under microwave irradiation. The procedures are very facile, highly stereoselective, and avoids the use of ylides. multicomponent reactions - cyclopropanes

  已经建立了基于α-硫氰酸酯酮的三组分反应，用于官能化 电子缺陷的反式环丙烷的立体选择性合成。多组分反应是通过在微波辐射下使易得且廉价的原料进行反应而进行的。该过程非常容易，高度立体选择性，并且避免使用酰化物。 多组分反应-环丙烷-立体选择性-微波加热
• Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K.; Sharanin, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1382 - 1401
  作者：Shestopalov, A. M.、Promonenkov, V. K.、Sharanin, Yu. A.、Rodinovskaya, L. A.、Sharanin, S. Yu.

  DOI：——

  日期：——
• Yb(OTf)₃-Mediated Annulation of Cyclopropane-1,1-dicarbonitriles with 2-Aminobenzaldehydes for Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Xinyi Wan、Shan Wang、Chengjun Wu、Jianbo Gan、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03301

  日期：2021.11.19

  A Yb(OTf)3-mediated annulation of cyclopropane-1,1-dicarbonitriles and 2-aminobenzaldehydes for the synthesis of polysubstituted quinolines in generally good yields was investigated. In the cascade reaction, the protocol includes ring opening, intermolecular nuclophilic addition, intramolecular nuclophilic addition, and demalononitrile aromatization, in which the malononitrile group serves as a deciduous

  研究了 Yb(OTf) 3介导的环丙烷-1,1-二甲腈和 2-氨基苯甲醛的环化反应，用于合成多取代的喹啉，收率普遍良好。在级联反应中，该协议包括开环、分子间亲核加成、分子内亲核加成和脱丙二腈芳构化，其中丙二腈基团作为由 Yb(OTf) 3介导的落叶导向基团。