2-(1-bromoethyl)-2-(bromomethyl)-1,3-dioxolane | 20599-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-bromoethyl)-2-(bromomethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(1-bromoethyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 20599-03-5
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 273.952
• InChiKey: ITRLKSNIYPRBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromoethyl)-2-(bromomethyl)-1,3-dioxolane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-bromomethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-3-buten-2-one 的改进合成

  摘要：

  摘要 描述了从市售的 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环 1 合成 1-溴-3-丁烯-2-酮 4 的简便方法。该过程包括三个反应步骤：(1) 通过在二氯甲烷中与元素溴反应，将缩醛 1 转化为 2-(1-溴乙基)-2-溴甲基-1,3-二氧戊环，2，得到 98% 的 2 . (2) 在四氢呋喃中用叔丁醇钾使 2 脱溴化氢得到 2-溴甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 3，产率为 84-93%。(3) 通过甲解作用去除 3 中的缩醛保护 6-10 小时，得到 1-bromo-3-buten-2-one, 4，产率为 85-94%。一种更快速的方法是在微波活化（100°C，8-10 分钟）下酸水解 3，由此以 75% 的产率获得 4。给出了完整的实验细节。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515369
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-(1-bromoethyl)-2-(bromomethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1-Bromo-3-buten-2-one 的改进合成

  摘要：

  摘要 描述了从市售的 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环 1 合成 1-溴-3-丁烯-2-酮 4 的简便方法。该过程包括三个反应步骤：(1) 通过在二氯甲烷中与元素溴反应，将缩醛 1 转化为 2-(1-溴乙基)-2-溴甲基-1,3-二氧戊环，2，得到 98% 的 2 . (2) 在四氢呋喃中用叔丁醇钾使 2 脱溴化氢得到 2-溴甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 3，产率为 84-93%。(3) 通过甲解作用去除 3 中的缩醛保护 6-10 小时，得到 1-bromo-3-buten-2-one, 4，产率为 85-94%。一种更快速的方法是在微波活化（100°C，8-10 分钟）下酸水解 3，由此以 75% 的产率获得 4。给出了完整的实验细节。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515369

文献信息

• A Convenient Procedure for the Synthesis of Acetals from α-Halo Ketones
  作者：Rolf Carlson、Hanna Gautun、Andreas Westerlund

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<57::aid-adsc57>3.0.co;2-0

  日期：2002.1

  and (B) stoichiometric amounts of the reactants and a catalytic amount of Nafion®-TMS were heated to 90–100 °C in the absence of solvent. The following ketones have been tested: 2-bromo-1-phenyl-1-ethanone, 2-bromo-cyclopentenone, 3-bromo-3-methyl-2-butanone, 3-chloro-3-methyl-2-butanone, 1-bromo-3,3-dimethyl-2-butanone, 1-chloro-3,3-dimethyl-2-butanone, 2-bromocyclohexanone, 2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone

  提出了确定卤代酮合成乙缩醛的方法的范围和局限性的研究。该方法使用1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷，BTSE，如试剂和Nafion ® -TMS作为催化剂。两个过程都进行了测试：（A）化学计量的量的卤代酮和BTSE和Nafion的催化量的® -TMS物加热至回流的氯仿溶液中，和（B）的化学计量量的反应物和Nafion的催化量的®在没有溶剂的情况下，将-TMS加热至90–100°C。已测试以下酮：2-溴-1-苯基-1-乙酮，2-溴-环戊烯酮，3-溴-3-甲基-2-丁酮，3-氯-3-甲基-2-丁酮，1 -溴-3,3-二甲基-2-丁酮，1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮，2-溴环己酮，2-氯-1-环己基-1-乙酮，1,1-二溴-3 ，3-二甲基-2-丁酮，1,3-二溴-3-甲基-2-丁酮，1,3-二溴-2-丁酮，1,3-二溴-2-丙酮，2-氯-1-苯基-1-乙酮和内-2-溴樟脑。除内标外，产率在57–
• Vershinin; Makayeva; Zorina, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1147 - 1149
  作者：Vershinin、Makayeva、Zorina、Zorin、Rahmankulov

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-Bromo-3-buten-2-one
  作者：Andreas Westerlund、Rolf Carlson

  DOI：10.1080/00397919908085924

  日期：1999.11

  A synthetic method for 1-bromo-3-buten-2-one is given. The compound is prepared through the following sequence: 2-butanone to 2-methyl-2-ethyl-1,3-dioxolane to 2-(1-bromoethyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolane to 2-bromomethyl-2-vinyl-1,3-dioxolane to the final product. Full experimental details including spectral data are given.
• Orthogonal Experiments in the Development of Organic Synthetic Processes
  作者：Rolf Carlson、Geir Simonsen、Alexandre Descomps、Johan E. Carlson

  DOI：10.1021/op800322h

  日期：2009.7.17

  A new strategy is presented for the design of explorative experiments in synthetic chemistry when the objective is to identify the important experimental variables. The methodology is based on Taylor expansion (response surface) models, and the principles are: A grid of possible settings of the experimental variables is laid out in the experimental domain. These experiments define a candidate design matrix, D(C). From D(C), a candidate model matrix, X(C) is defined by appending columns for each variable in the Taylor model X(C) is then factored by singular value decomposition (SVD), and X(C) = USV(T). The rows in X(C) that are most parallel to the singular column vectors in V are selected, and the corresponding experiments in D(C) are identified. This gives the experimental design. The selected experiments are nearly orthogonal, and they span the dimensions of the model space. The experiments can be run in sequence, and thus, they allow for a systematic search, one experiment at a time. The design principles are illustrated by an example of the dibromination of an acetal. Four variables were studied, and from 12 experiments, all the main effects and all two-factor interaction effects were estimated. From the response surface model, conditions for quantitative yield were predicted, and a mol-scale synthesis carried out under these conditions afforded 98% yield of the isolated pure, >97% product.
• Improved Synthesis of 1-Bromo-3-buten-2-one
  作者：Rolf Carlson、Alexandre Descomps、Alemayehu Mekonnen、Andreas Westerlund、Martina Havelkova

  DOI：10.1080/00397911.2010.515369

  日期：2011.10

  Abstract A convenient procedure for the synthesis of 1-bromo-3-buten-2-one, 4, from commercially available 2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxolane, 1, is described. The procedure involves three reaction steps: (1) The acetal 1 is converted to 2-(1-bromoethyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolane, 2, by reacting 1 with elemental bromine in dichloromethane to yield 98% of 2. (2) Dehydrobromination of 2 with potassium

  摘要 描述了从市售的 2-乙基-2-甲基-1,3-二氧戊环 1 合成 1-溴-3-丁烯-2-酮 4 的简便方法。该过程包括三个反应步骤：(1) 通过在二氯甲烷中与元素溴反应，将缩醛 1 转化为 2-(1-溴乙基)-2-溴甲基-1,3-二氧戊环，2，得到 98% 的 2 . (2) 在四氢呋喃中用叔丁醇钾使 2 脱溴化氢得到 2-溴甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 3，产率为 84-93%。(3) 通过甲解作用去除 3 中的缩醛保护 6-10 小时，得到 1-bromo-3-buten-2-one, 4，产率为 85-94%。一种更快速的方法是在微波活化（100°C，8-10 分钟）下酸水解 3，由此以 75% 的产率获得 4。给出了完整的实验细节。