2-亚甲基环己烷-1-醇 | 4065-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚甲基环己烷-1-醇
• 英文名称: 2-methylenecyclohexanol
• 英文别名: 2-methylenecyclohexan-1-ol；2-Methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 4065-80-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: GTAPKXQXCYRLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.13°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9550

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基环己烷-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(氯甲基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  具有烯烃基团的甲苯磺酰肼衍生物的反应

  摘要：

  当 α,β-不饱和酮甲苯磺酰腙 (5) 在 85% 乙酸水溶液中加热时, 诱导顺利分解, 并以相当的产率获得 β-甲苯磺酰酮 (4)。甲苯磺酰腙在指定位置没有烯基，不能进行本反应。当烯丙基卤化物 (17) 在 DMSO 中与甲苯磺酰肼的阴离子反应时，甲苯磺酰肼的 N-1 发生取代，这与氯化物与甲苯磺酰肼在吡啶中反应的情况不同，后者影响 N-2 的取代。在乙酸中加热时，这些 1-烯丙基糖基酰肼 (18) 以相当的产率提供烯烃 (19)，并具有完全的烯丙基重排。提出了 5→4 和 18→19 反应的协调循环机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1885
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-亚甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of allylic acetates from simple alkenes by palladium(II)-catalyzed acetoxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a031

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Structure and Reactivity of Small Ring Compounds. I. Solvolyses of Spiro[2,4]hept-4-yl and Spiro[2,5]oct-4-yl 3,5-Dinitrobenzoates
  作者：Takashi Tsuji、Ichiro Moritani、Shinya Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.40.2338

  日期：1967.10

  The solvolyses of spiro[2,4]hept-4-yl, spiro[2,5]oct-4-yl,2-methylenecyclopentyl, 2-methylenecyclohexyl, 2,2-dimethylcyclopentyl, and 2,2-dimethylcyclohexyl 3,5-dinitrobenzoates have been examined in 60 wt% aqueous dioxane. The solvolysis rate of spiro[2,4]hept-4-yl 3,5-dinitrobenzoate was 850 times greater than that of the corresponding allyl derivative, the 2-methylenecyclopentyl ester, and 3.0×105

  螺[2,4]庚-4-基、螺[2,5]辛-4-基、2-亚甲基环戊基、2-亚甲基环己基、2,2-二甲基环戊基和2,2-二甲基环己基3,5的溶剂分解-二硝基苯甲酸酯已在 60 wt% 二恶烷水溶液中进行了检测。螺[2,4]庚-4-基3,5-二硝基苯甲酸酯的溶剂分解速率是相应烯丙基衍生物2-亚甲基环戊酯的850倍，是2,5-二硝基苯甲酸酯的3.0×105倍。 2-二甲基环戊酯。同样，在环己基系列中，螺[2,5]辛基-4-基3,5-二硝基苯甲酸酯的溶解速度比2-亚甲基环己酯快330倍，比2,2-二甲基环己酯快1.9×105倍。在缓冲溶液中，螺[2,4]庚酯得到螺[2,4]庚烷-4-醇(46%)、双环[3,2,0]庚烷-1-醇(28%)的混合物), 和 3-亚甲基环己醇 (10%), 除了内部返回的双环 [3,2,0] 庚烷-1-醇的 3,5-二硝基苯甲酸酯 (12%)。在相同条件下，螺[2,5]辛-4-基酯生成螺[2
• Metal-Free Three-Component Oxyalkynylation of Alkenes
  作者：Yangshan Li、Ran Lu、Shutao Sun、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02954

  日期：2018.11.2

  An unprecedented (NH4)2S2O8 mediated metal-free three-component alkene oxyalkynylation using H2O or alcohol as oxygenation agent is described. Mechanistic studies suggested that the reversed regioselectivity should be dictated by an alkene radical cation intermediate.

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。
• Nickel-catalyzed insertions of vinylidenes into Si–H bonds
  作者：Sourish Biswas、Sudipta Pal、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/d0cc05970f

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive cyclization of 1,1-dichloroalkenyl silanes is reported. The products of this reaction are unsaturated five- or six-membered silacycles. Intermolecular variants are also described, providing access to trisubstituted vinyl silanes that are not accessible by alkyne hydrosilylation or sila-Heck-type processes. A variety of silanes can be utilized, including those that serve

  报道了 1,1-二氯烯基硅烷的镍催化还原环化。该反应的产物是不饱和的五元或六元硅环。还描述了分子间变体，提供了无法通过炔烃氢化硅烷化或 sila-Heck 型工艺获得的三取代乙烯基硅烷。可以使用多种硅烷，包括在 Hiyama 交叉偶联反应中作为亲核伙伴的那些。描述了使用氘标记硅烷的机理研究。
• Studies towards the Taming of the ‘Carbocation’ in the Regioselective Ring Opening of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：William Motherwell、Helen Chapman、Karim Herbal

  DOI：10.1055/s-0029-1219373

  日期：2010.3

  Regioselective isomerisation of epoxides to allylic alcohols can be achieved using p-toluenesulfonic acid in the presence of 1,3-dimethylimidazolidin-2-one.

  在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 存在下，使用对甲苯磺酸可以实现环氧化物向烯丙醇的区域选择性异构化。