1-hydroperoxy-2-methylenecyclohexane | 4065-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 1-hydroperoxy-2-methylenecyclohexane
• 英文别名: 1-Hydroperoxy-2-methylidenecyclohexane
• CAS: 4065-78-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: DKJHLPQIYNFIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909600000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroperoxy-2-methylenecyclohexane 在 三苯基膦 作用下， 生成 2-亚甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  吸附在Pentasil沸石上的三取代烯烃的受限空间控制的氢过氧化

  摘要：

  三烷基烯烃2-甲基-2-戊烯（1），1-甲基环己烯（2），反式-3-甲基-2-戊烯（3），顺式-3-甲基-2-戊烯（4）和2的光敏氧化-甲基-2-丁烯（5研究了Na-ZSM-5沸石内部骨架中包含的）。将吸附了烯烃的沸石样品悬浮在异辛烷中，并将敏化剂四苯基卟啉（TPP）溶解在该溶液中。溶液中产生的单重态氧扩散到沸石的内部骨架中，并与烯烃反应。对于所有研究的底物，均以高度区域选择性的方式获得了烯型烯丙基氢过氧化物。的区域化学为1 - 4有利于从最大取代基中提取烯丙基氢的方法与它们在染料负载的沸石Na-Y中的光氧化相反，后者优先生成仲氢过氧化物。ZSM-5分子筛狭窄通道内烯烃的紧密封闭可能是造成这种选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/jo050081n
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 tetraphenylporphyrin 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 1-环己烯基甲基过氧化氢 、 1-hydroperoxy-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Courtneidge, John L.; Bush, Melanie; Loh, Lay-See, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 12, p. 1539 - 1548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Dye-Photocatalyzed Acylnitroso Ene Reaction
  作者：Yew Chin Teo、Yuanhang Pan、Choon Hong Tan

  DOI：10.1002/cctc.201200435

  日期：2013.1

  operationally simple and uses air as the terminal oxidant. Reactions of acylnitroso with a range of functionalized alkenes give intermolecular acylnitroso ene products in moderate to good yields. This is an environmentally friendly allylic amination methodology that avoids the use of metal catalysts and stoichiometric amount of oxidants. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of singlet oxygen

  玫瑰红是一种廉价且易于获得的有机染料，被证明是一种光氧化还原催化剂，用于在可见光照射下形成瞬时酰基亚硝基中间体。该方法操作简单，使用空气作为末端氧化剂。酰基亚硝基与一系列官能化烯烃的反应以中等至良好的产率得到了分子间酰基亚硝基产物。这是一种环保的烯丙基胺化方法，可避免使用金属催化剂和化学计量的氧化剂。在单重态氧和荧光猝灭研究的基础上，提出了合理的反应机理。
• An entirely solvent-free photooxygenation of olefins under continuous flow conditions
  作者：Patrick Bayer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/d0gc00436g

  日期：——

  The choice of solvents is key to the success of this oxyfunctionalization with direct impact on the solubility of substrates, the lifetime of the reactive oxygen species, and the up-scaling of the process. We report an entirely solvent-free continuous-flow photooxygenation that operates at very high substrate/sensitizer ratios and enables high space–time yields.

  用单线态氧对烯烃进行光氧化是一种多用途的，原子经济的转变。溶剂的选择是这种氧官能化成功的关键，它直接影响底物的溶解度，活性氧的寿命以及工艺规模的扩大。我们报道了完全无溶剂的连续流光氧合，该光氧合以很高的底物/敏化剂比率运行，并实现了高时空产率。
• Glycol-modified molybdate catalysts for efficient singlet oxygen generation from hydrogen peroxide
  作者：Joos Wahlen、Dirk De Vos、Walther Jary、Paul Alsters、Pierre Jacobs

  DOI：10.1039/b704238h

  日期：——

  Pretreatment of molybdate-exchanged layered double hydroxides in polyalcohols such as ethylene glycol affords heterogeneous catalysts showing largely improved oxidant efficiency compared to the unmodified materials.

  与多元醇相比，在多元醇（如乙二醇）中进行钼酸盐交换的层状双氢氧化物的预处理可得到均相催化剂，其氧化效率大大提高。
• Ring-Opening Metathesis Polymer Sphere-Supported <i>s</i><i>eco</i>-Porphyrazines:  Efficient and Recyclable Photooxygenation Catalysts
  作者：Matthew J. Fuchter、Brian M. Hoffman、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo052156t

  日期：2006.1.1

  subsequently converted into its zinc seco-derivative. Polymerization gave the corresponding ROMPgel and ROMPsphere (ROMP = ring-opening metathesis polymer) reagents, the latter of which proved efficient as an immobilized catalyst for the sensitized production of singlet oxygen for the purification-minimized parallel synthesis of endoperoxides and ene adducts.

  降冰片烯基标记的二氨基马腈与二丙基马腈的交叉Linstead大环化得到相应的二氨基六丙基卟啉镁，随后将其转化成其锌癸二衍生物。聚合反应产生了相应的ROMPgel和ROMPsphere（ROMP =开环复分解聚合物）试剂，后者被证明是有效的固定化催化剂，用于敏化生产单线态氧，用于纯化最小化的内过氧化物和烯烃加合物的平行合成。
• Lanthanum-exchanged zeolites as active and selective catalysts for the generation of singlet oxygen from hydrogen peroxide
  作者：Joos Wahlen、Dirk De Vos、Sigrid De Hertogh、V�ronique Nardello、Jean-Marie Aubry、Paul Alsters、Pierre Jacobs

  DOI：10.1039/b414597f

  日期：——

  Lanthanum(III)-exchanged zeolites Beta and USY are active and selective catalysts for the generation of singlet oxygen from H2O2 showing superior activity and oxidant efficiency compared to unsupported La-catalysts, e.g. La(OH)3.

  镧（III）交换的沸石Beta和USY是从H2O2产生单线态氧的活性和选择性催化剂，与未负载的La催化剂（例如La（OH）3）相比，其活性和氧化剂效率更高。