2-亚甲基癸烷-1-醛 | 22418-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚甲基癸烷-1-醛
• 英文名称: 2-methylenedecanal
• 英文别名: Decanal, 2-methylene-；2-methylidenedecanal
• CAS: 22418-65-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JXBPQQPESPAUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基癸烷-1-醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氟硼酸钠 、 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-<<2-<2-(2-methoxyethoxy)ethoxy>ethoxy>methyl>-2-octyl-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  套索醚给电子侧臂的分子设计：喹啉部分与碱金属阳离子络合的有效配位

  摘要：

  La propriete de Coordination specifique du reste quinoleine (braslateral du lariat) est etudiee en mesurant l'aptitude complexante dans le甲醇 a 25°C

  DOI：

  10.1021/ja00210a037
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 癸醛 在 盐酸二甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-亚甲基癸烷-1-醛
  参考文献：
  名称：

  套索醚给电子侧臂的分子设计：喹啉部分与碱金属阳离子络合的有效配位

  摘要：

  La propriete de Coordination specifique du reste quinoleine (braslateral du lariat) est etudiee en mesurant l'aptitude complexante dans le甲醇 a 25°C

  DOI：

  10.1021/ja00210a037

文献信息

• The Cinchona Primary Amine-Catalyzed Asymmetric Epoxidation and Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Olga Lifchits、Manuel Mahlau、Corinna M. Reisinger、Anna Lee、Christophe Farès、Iakov Polyak、Gopinadhanpillai Gopakumar、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja402058v

  日期：2013.5.1

  Using cinchona alkaloid-derived primary amines as catalysts and aqueous hydrogen peroxide as the oxidant, we have developed highly enantioselective Weitz-Scheffer-type epoxidation and hydroperoxidation reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds (up to 99.5:0.5 er). In this article, we present our full studies on this family of reactions, employing acyclic enones, 5-15-membered cyclic enones, and

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。
• Palladium on Charcoal as a Catalyst for Stoichiometric Chemo- and Stereoselective Hydrosilylations and Hydrogenations with Triethylsilane
  作者：Sakari Tuokko、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/op5003209

  日期：2014.12.19

  Stoichiometric quantities of triethylsilane in the presence of activated Pd/C as the catalyst can be used to effect chemo-, regio-, and stereoselective hydrosilylation and transfer hydrogenation reactions. α,β-Unsaturated aldehydes and ketones are selectively hydrosilylated to give the corresponding enol silanes or transfer hydrogenated to give the saturated carbonyl compounds in the presence of other

  在活化的Pd / C作为催化剂的存在下，化学计量的三乙基硅烷可用于进行化学，区域和立体选择性氢化硅烷化和转移氢化反应。在其他可还原官能团的存在下，将α，β-不饱和醛和酮选择性氢化硅烷化，得到相应的烯醇硅烷，或转移氢化，得到饱和羰基化合物。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Umpolung of Michael Acceptors for Intermolecular Reactions
  作者：Akkattu T. Biju、Mohan Padmanaban、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201103555

  日期：2011.8.29

  leahciM! The N‐heterocyclic carbene catalyzed umpolung of Michael acceptors proceeds through the formation of a deoxy‐Breslow intermediate (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). This nucleophilic species can react with other Michael acceptors in an intermolecular fashion, thereby resulting in the formation of homo‐ or heterodimeric olefins. This “Michael umpolung” should become a valuable method

  漏气！N杂环卡宾催化的Michael受体的化合物通过形成脱氧Breslow中间体进行（参见方案； EWG =吸电子基团）。这种亲核物质可以分子间方式与其他迈克尔受体反应，从而导致形成同二聚或异二聚烯烃。这种“ Michael umpolung”应该成为形成致密官能化烯烃的一种有价值的方法。
• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Branched Enals
  作者：Olga Lifchits、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja1037935

  日期：2010.8.4

  An asymmetric catalytic epoxidation of alpha-branched, alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. A highly synergistic combination of a primary cinchona-based amine and a chiral phosphoric acid was found to promote the reaction with excellent enantiocontrol for alpha-monosubstituted and alpha,beta-disubstituted enals.

  介绍了 α-支链、α、β-不饱和醛的不对称催化环氧化。发现基于伯金鸡纳的胺和手性磷酸的高度协同组合可促进反应，对 α-单取代和 α，β-二取代的烯醛具有优异的对映控制。
• Palladium on Charcoal Catalyzed 3,4-Hydroperoxidation of α-Substituted Enals with Triethylsilane and Water
  作者：Petri Pihko、Sakari Tuokko

  DOI：10.1055/s-0035-1561633

  日期：——

  α-substituted acroleins with triethylsilane and water under Pd/C catalysis and aerobic conditions. The reaction is composed of a Pd/C-catalyzed conjugate reduction step and a hydroperoxidation step. The hydroperoxidation takes place via autoxidation of sufficiently stable enols formed in situ by transfer hydrogenation. Upon reduction, 2,2-disubstituted 1,2-diols are obtained directly from aldehydes.

  在 Pd/C 催化和有氧条件下，可以从 α-取代的丙烯醛与三乙基硅烷和水获得醛 α-氢过氧化物。该反应由 Pd/C 催化的共轭还原步骤和氢过氧化步骤组成。氢过氧化通过转移氢化原位形成的足够稳定的烯醇的自动氧化而发生。还原后，直接从醛得到 2,2-二取代的 1,2-二醇。