(4S)-4-Methylhexadecanal | 138754-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-Methylhexadecanal
• 英文别名: (S)-4-methylhexadecanal
• CAS: 138754-70-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: JEMZRJOQPUJOQB-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-Methylhexadecanal 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 trans-(4S)-4-Methylhexadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Calophycin, a fungicidal cyclic decapeptide from the terrestrial blue-green alga Calothrix fusca

  摘要：

  A broad-spectrum fungicide, calophycin, has been isolated from Calothrix fusca EU-10-1, a terrestrial blue-green alga belonging to Nostocaceae, and identified to be a cyclic decapeptide, cyclic (L-Ala-D-Asp-L-Asn-L-Gln-Gly-L-Arg-L-N-MeAsn-L-Pro-(2R,3R,4S)-Hamp-L-Val), where Hamp is a (2R,3R,4S)-3-amino-2-hydroxy-4-methylpalmitic acid unit and MeAsn is an N-methylasparagine residue. Its total structure, including absolute stereochemistry, was determined by a combination of spectral and chemical studies, including synthesis of the unusual beta-amino acid Hamp.

  DOI：

  10.1021/jo00030a013
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 periodic acid dihydrate 、 碘 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4S)-4-Methylhexadecanal
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第247部分：13-甲基庚烷的对映异构体的新合成，梨木虱的雌性信息素，辣椒粉

  摘要：

  13甲基庚烷的结晶对映体，即辣椒木霉的雌性信息素，是通过从香茅醛，1-溴脱氧蔗糖和1-溴丹烷的对映体开始以克量合成的，总产率为23-28％（八步）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.020

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 247: New synthesis of the enantiomers of 13-methylheptacosane, the female sex pheromone of pear psylla, Cacopsylla pyricola
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.020

  日期：2011.5

  Both the crystalline enantiomers of 13-methylheptacosane, the female sex pheromone of Cacopsylla pyricola, were synthesized in gram quantities by starting from the enantiomers of citronellal, 1-bromodecane and 1-bromoundecane in 23–28% overall yield (eight steps).

  13甲基庚烷的结晶对映体，即辣椒木霉的雌性信息素，是通过从香茅醛，1-溴脱氧蔗糖和1-溴丹烷的对映体开始以克量合成的，总产率为23-28％（八步）。
• Calophycin, a fungicidal cyclic decapeptide from the terrestrial blue-green alga Calothrix fusca
  作者：Surk Sik Moon、Jian Lu Chen、Richard E. Moore、Gregory M. L. Patterson

  DOI：10.1021/jo00030a013

  日期：1992.2

  A broad-spectrum fungicide, calophycin, has been isolated from Calothrix fusca EU-10-1, a terrestrial blue-green alga belonging to Nostocaceae, and identified to be a cyclic decapeptide, cyclic (L-Ala-D-Asp-L-Asn-L-Gln-Gly-L-Arg-L-N-MeAsn-L-Pro-(2R,3R,4S)-Hamp-L-Val), where Hamp is a (2R,3R,4S)-3-amino-2-hydroxy-4-methylpalmitic acid unit and MeAsn is an N-methylasparagine residue. Its total structure, including absolute stereochemistry, was determined by a combination of spectral and chemical studies, including synthesis of the unusual beta-amino acid Hamp.