Ethyl 4-benzoyl-2-methylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate | 1209413-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Ethyl 4-benzoyl-2-methylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 4-benzoyl-2-methylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1209413-31-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: CRQHKNIWZNVDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-benzoyl-2-methylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate 、 甲基丙二酸二乙酯 在 iron(III) chloride 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 反应 28.0h， 以62%的产率得到diethyl 2-((4-benzoyl-2-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-yl)methyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  一种氯化铁促进的2,3-二氢呋喃衍生物制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氯化铁促进的烯基1，3‑二羰基化合物与酮类化合物通过酮α‑C(sp3)‑H官能团化产生自由基启动环化反应制备2，3‑二氢呋喃衍生物的方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入烯基1，3‑二羰基化合物、酮类化合物、铁催化剂和氧化剂，在一定温度下搅拌反应，得到目标产物。

  公开号：

  CN112047908B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl 4-benzoyl-2-methylidene-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃羰基与二硒化物的电化学氧化环化†

  摘要：

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。

  DOI：

  10.1039/c9gc02665g

文献信息

• The first DMAP-mediated palladium-free Tsuji–Trost-type reaction of cyclic and acyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds
  作者：Olfa Mhasni、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.053

  日期：2010.1

  Direct allylic substitution of cyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds under modified Taber’s conditions (DMAP, toluene, reflux, 4 Å molecular sieves), with no Pd catalysts/activating agents, as is usually required for the process, affords the C-allylation products in moderate to good yields.

  在改性泰伯条件（DMAP，甲苯，回流，4Å分子筛）下，用活性亚甲基化合物将环状Baylis-Hillman醇直接进行烯丙基取代，过程中通常不需要Pd催化剂/活化剂，从而得到C-烯丙基化产物，产率中等至良好。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Silver-catalyzed oxidative 1,2-alkyletherification of unactivated alkenes with α-bromoalkyl carbonyls: facile access to highly substituted 2,3-dihydrofurans
  作者：Wen-Ting Wei、Mu-Jia Luo、Fan Teng、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc05695e

  日期：——

  A new, general silver-catalyzed oxidative 1,2-alkyletherification of unactivated olefinic ketones with primary, secondary and tertiary α-bromoalkyl carbonyls promoted by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) and Et3N has been developed. Through the cooperative action of Ag2O, TBHP and Et3N, the reaction enables the construction of highly valuable quaternary-carbon-possessing 2,3-dihydrofuran frameworks using

  已经开发了一种新的，通用的银催化的叔丁基氢过氧化物（TBHP）和Et 3 N促进的具有未反应的烯烃酮与伯，仲和叔α-溴烷基羰基的氧化的1,2-烷基醚化反应。通过Ag 2 O，TBHP和Et 3 N的协同作用，该反应能够使用伴随的分子内环化策略构建具有有价值的季碳-碳的2,3-二氢呋喃骨架。