2-偶氮基-1-环庚烯-1-醇 | 18202-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-偶氮基-1-环庚烯-1-醇
• 英文名称: 2-Diazacycloheptan-1-one
• 英文别名: 2-diazocycloheptanone；2-Diazoniocyclohepten-1-olate；2-diazocycloheptan-1-one
• CAS: 18202-04-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: PXSXPHKAUSFFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-偶氮基-1-环庚烯-1-醇 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3877 - 3890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 potassium tert-butylate 、 甲酸乙酯 、 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-偶氮基-1-环庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  水性“无磺酰叠氮”（SAFE）重氮转移方案在较少的α-C-H酸性酮和酯中的应用

  摘要：

  抽象的 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690613

文献信息

• Insertion of metal carbenes into the anilinic N–H bond of unprotected aminobenzenesulfonamides delivers low nanomolar inhibitors of human carbonic anhydrase IX and XII isoforms
  作者：Tatiana Sharonova、Polina Paramonova、Stanislav Kalinin、Alexander Bunev、Rovshan Е. Gasanov、Alessio Nocentini、Vladimir Sharoyko、Tatiana B. Tennikova、Dmitry Dar’in、Claudiu T. Supuran、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113352

  日期：2021.6

  primary sulfonamides generated via formal N–H-insertion of metal carbenes into anilinic amino group of sulfanilamide and its meta-substituted analog. Obtained compounds were tested in vitro as inhibitors of four physiologically significant isoforms of the metalloenzyme human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1). Many of the synthesized sulfonamides displayed low nanomolar Ki values against therapeutically

  在本文中，我们报告了一组 34 种伯磺酰胺的合成，这些磺酰胺是通过将金属卡宾正式N - H插入磺胺及其间位取代类似物的苯胺氨基中而产生的。获得的化合物作为金属酶人碳酸酐酶 ( h CA, EC 4.2.1.1)的四种生理学显着同工型的抑制剂在体外进行了测试。许多合成的磺胺类药物对治疗相关的h CA II、IX 和 XII显示出低纳摩尔 K i值，而它们不能有效抑制hCA I. 提供物质对肿瘤相关h CA IX 和 XII 同工酶的有希望的活性谱，对整个组进行单浓度 MTT 测试。令人失望的是，大多数发现的h CA 抑制剂在常氧或 CoCl 2诱导的缺氧条件下都没有显着抑制癌细胞的生长。仅有的两种发挥显着抗增殖作用的化合物是适度的h CA 抑制剂。它们在细胞中超出范围的活性可能归因于迈克尔受体亚结构的存在，该亚结构可能通过抑制硫氧还蛋白还原酶 (TrxRs, EC 1.8.1.9) 或与细胞蛋白质的非特异性共价结合起作用。
• Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)cycloalkenones and of α-phenyl-α-(phenylthio) ketones VIA αα-addition of phenylsulphenyl chloride to ∢-diazoketones
  作者：M.Anthony McKervey、Pinit Ratananukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81343-x

  日期：1983.1

  phenylsulphenyl chloride at room temperature to furnish α-chloro-α-(phenylthio)cycloalkanones which undergo ready dehydrochlorination to α-(phenylthio)cycloalkenones when treated with triethylamine; acyclic, terminal α-diazoketones also furnish α-chloro-α-(phenylthio)adducts which are useful electrophiles in the synthesis of α-phenyl-α-(phenylthio)ketones.

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。
• A New, One-Pot Preparation of Alicyclic Ketones via WoIff Rearrangement
  作者：Zdenko Majerski、Vladimir Vinković

  DOI：10.1055/s-1989-27319

  日期：——

  Photooxygenation of α-diazocycloalkanones leads to ring contraction via Wolff rearrangement to give cycloalkanones in moderate to good yields.

  δ-重氮环烷酮的光氧化反应通过沃尔夫重排作用导致环收缩，从而以中等至良好的收率得到环烷酮。
• A new synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated ketones and esters based on organoselenium methodology
  作者：Yoshinosuke Usuki、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1039/c39920001148

  日期：——

  Fluoroselenenylation of α-diazoketones and α-diazoesters using a phenylselenenyl fluoride equivalent, generated in situ from phenylselenenyl bromide and AgF, followed by oxidation with hydrogen peroxide, provided α-fluoro-α,β-unsaturated ketones and ester, respectively, in moderate yields.

  使用由苯基硒烯基溴和AgF原位生成的苯基硒烯基氟当量，对α-重氮酮和α-二重氮酯进行氟烯化，然后用过氧化氢氧化分别以中等收率提供α-氟-α，β-不饱和酮和酯。
• Reaction of Trialkylboranes with Cyclic α-Diazo Ketones. A New Synthesis of α-Alkyl Cycloalkanones
  作者：John Hooz、Donald M. Gunn、Hiromichi Kono

  DOI：10.1139/v71-385

  日期：1971.7.1

  An efficient procedure has been developed for the alkylation of cyclic ketones, based on the reaction of trialkylboranes with cyclic α-diazo ketones. The reaction proceeds under mild conditions, affords high yields of α-alkylated cycloalkanones, and circumvents certain difficulties inherent in previous alkylation methods.

  基于三烷基硼烷与环状 α-重氮酮的反应，已开发出一种用于环状酮烷基化的有效方法。该反应在温和的条件下进行，α-烷基化环烷酮的收率高，并避免了先前烷基化方法中固有的某些困难。