ethyl β-phenyl-1H-indole-3-propionate | 67996-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-phenyl-1H-indole-3-propionate
• 英文别名: 3-indol-3-yl-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(1H-indol-3-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 67996-22-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: CVWCXSDVRHYDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-phenyl-1H-indole-3-propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (3R*,3'R*)-3'-phenylspiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单且广泛适用的 CN 键形成脱芳构化方案，由双功能氨基试剂实现。

  摘要：

  概述了具有广泛范围的 CN 键形成脱芳构化方案。具体来说，双功能氨基试剂用于顺序亲核和亲电CN键形成，后者影响关键的脱芳构化步骤。使用这种方法，只需两到三个步骤即可将 γ-芳基化醇转化为各种差异保护的螺环吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201708176
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 chiral bisoxazoline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl β-phenyl-1H-indole-3-propionate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective alkylation of heteroaromatic compounds using alkylidene malonates

  摘要：

  已经开发了一种利用烯丙基美克酮对杂芳香化合物进行催化的对映选择性烷基化反应；该反应能够以高产率和较高的对映体过剩进行不同杂芳香化合物与烯丙基美克酮的反应。

  DOI：

  10.1039/b009008p

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed <i>β</i> ‐Indolylation of <i>α</i> ‐Bromoenals with Indoles
  作者：Shaofa Sun、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900699

  日期：2019.12.17

  An unprecedented example of NHC‐catalyzed β‐indolylation of α‐bromoenals with indoles has been developed. This concise protocol features several advantages (mild reaction conditions, broad substrate scope) and constructs synthetically useful building blocks, namely β‐biaryl methylene esters. Notably, the β‐biaryl methylene‐type fragment is widely found in natural products or pharmaceuticals.

  已经开发出前所未有的NHC催化的α-溴烯醛与吲哚的β-吲哚化的实例。该简洁的方案具有多个优点（温和的反应条件，广泛的底物范围），并构建了合成上有用的结构单元，即β-联芳基亚甲基酯。值得注意的是，β-联芳基亚甲基型片段广泛存在于天然产物或药物中。
• Catalytic enantioselective alkylation of heteroaromatic compounds using alkylidene malonates
  作者：Wei Zhuang、Tore Hansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b009008p

  日期：——

  A catalytic enantioselective alkylation of heteroaromatic compounds using alkylidene malonates has been developed; the reaction proceeds for different heteroaromatic compounds with alkylidene malonates in high yield and enantiomeric excess.

  已经开发了一种利用烯丙基美克酮对杂芳香化合物进行催化的对映选择性烷基化反应；该反应能够以高产率和较高的对映体过剩进行不同杂芳香化合物与烯丙基美克酮的反应。
• Oikawa, Yuji; Hirasawa, Hitoshi; Yonemitsu, Osamu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3092 - 3096
  作者：Oikawa, Yuji、Hirasawa, Hitoshi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• OIKAWA, YUJI;HIRASAWA, HIROSHI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 9, 3092-3096
  作者：OIKAWA, YUJI、HIRASAWA, HIROSHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Friedel-CraftsReactions: Catalytic Enantioselective Addition of Aromatic and HeteroaromaticC-H Bonds to Activated Alkenes, Carbonyl Compounds, andImines
  作者：Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1055/s-2003-39176

  日期：——

  aromatic and heteroaromatic C-H bonds to α,β-unsaturated alkenes, carbonyl compounds, and imines are presented. α,β-Unsaturated alkenes, 4-substituted 2-oxo-3-butenoate esters and alkylidene malonates react with indoles, furans and electron-rich aromatic compounds in the presence of chiral bisoxazoline-copper(II) complexes to give the Friedel-Crafts alkylation adduct in moderate to high yields and with

  介绍了催化对映选择性加成芳烃和杂芳烃 CH 键与 α,β-不饱和烯烃、羰基化合物和亚胺的发展和范围。α,β-不饱和烯烃、4-取代的 2-氧代-3-丁烯酸酯和亚烷基丙二酸酯与吲哚、呋喃和富电子芳香族化合物在手性双恶唑啉-铜 (II) 配合物存在下反应得到 Friedel-Crafts烷基化加合物，产率中等至高，ee 高达 >99.5%。手性双恶唑啉-铜(II)配合物还可以催化特别是富含电子的芳族化合物与活性羰基化合物如乙醛酸盐和三氟丙酮酸盐的对映选择性加成，从而以良好的收率和对映选择性得到例如光学活性芳族扁桃酸酯。