benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 66432-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 66432-48-2
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇
• 分子量: 462.499
• InChiKey: LRBSCAUHSLGVKU-MAJLPQLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 钯 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 laminaribiose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzyl α- and β-sophorosides, and of benzyl α-laminarabioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84592-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzyl α- and β-sophorosides, and of benzyl α-laminarabioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84592-9

文献信息

• Synthesis of 4- O - d -Mannopyranosyl-α- d -glucopyranosides by Intramolecular Glycosylation of 6- O -Tethered Mannosyl Donors
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01053-4

  日期：2000.1

  A series of mannosyl donors linked via position 6 by a carbonate, oxalate, malonate, succinate, and phthalate tether, respectively, to position 3 of a glucoside and glucosamine acceptor afforded during intramolecular glycosylation, anomeric mixture of the corresponding disaccharides. The dependence of the diastereoselectivity on the glycosylation procedure, the solvent, and the blocking groups in comparison

  一系列甘露糖基供体通过碳酸盐，草酸盐，丙二酸盐，琥珀酸盐和邻苯二甲酸酯系链分别经由位置6连接至在分子内糖基化过程中提供的相应二糖的异头混合物的葡糖苷和葡糖胺受体的位置3。与分子间甘露糖基化相比，研究了非对映选择性对糖基化程序，溶剂和保护基的依赖性。
• Intramolecular glycosylation of prearranged glycosides part 5. α-(1→4)-Selective glucosylation of glucosides and glucosamines
  作者：Thomas Ziegler、Axel Ritter、Jürgen Hürttlen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00729-6

  日期：1997.5

  The intramolecular (1 -->4) glucosylation of partially protected alkyl glucosides and glucosamines with phenyl 1-thioglucoside that is preconnected via its position 2 by a succinyl spacer to positions 3 of the glucosyl acceptor affords the alpha-linked disaccharides. The anomeric selectivity depends on the stereochemistry of the donor-acceptor-interaction and is not governed by neighboring group participation. In contrast, connecting the glucosyl donor by the succinyl bridge to position 6 of the glucosamine acceptor results in an alpha/beta-mixture of the corresponding disaccharides upon intramolecular glycosylation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of benzyl α- and β-sophorosides, and of benzyl α-laminarabioside
  作者：Ken'ichi Takeo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84592-9

  日期：1980.11