laminaritriose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: laminaritriose
• 英文别名: beta-D-glucopyranosyl-(1->3)-beta-D-glucopyranosyl-(1->3)-D-glucopyranose；(3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: DBTMGCOVALSLOR-OGEYSLCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  laminaritriose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 decaacetyl-1-bromo-D-laminaritriose
  参考文献：
  名称：

  通过 Dectin-1 和 Dectin-2 激活抗原呈递细胞的糖多肽的 N-羧酸酐聚合。

  摘要：

  C 型凝集素 dectin-1 和 dectin-2 通过识别它们的外来聚糖结构，有助于针对微生物病原体的先天免疫。这些受体是疫苗开发和癌症免疫治疗的有希望的靶标。然而，目前可用的激动剂是来自天然来源的异质糖缀合物和多糖。在这里，我们设计并合成了第一个化学定义的 dectin-1 和 dectin-2 配体。它们包含带有单糖、二糖和三糖的糖多肽，并通过糖基化的 N-羧酸酐的聚合而构建。通过这种方法，我们获得了高分子量和低分散性的糖多肽。我们确定了通过抗原呈递细胞中的 dectin-1 或 dectin-2 引发促炎反应的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201713075
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 laminaritriose
  参考文献：
  名称：

  Studies on the linkage specificity of a β-transglucosylase of Sclerotinia libertiana

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84068-3

文献信息

• Direct Dehydrative Pyridylthio-Glycosidation of Unprotected Sugars in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride as a Condensing Agent
  作者：Naoki Yoshida、Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Naoya Aida、Masaki Ishihara、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1002/asia.201000896

  日期：2011.7.4

  enzyme inhibitors in sugar chemistry, have been synthesized directly from the corresponding unprotected sugars in good yields by using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeds in aqueous media without using any protecting groups, affording 2‐pyridyl 1‐thioglycosides with β‐configuration selectively. According to the present method, not

  通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，可以直接从相应的未保护糖以高收率直接合成各种2-吡啶基1-硫代糖苷，糖化学中的重要合成中间体和酶抑制剂。反应在水性介质中进行，无需使用任何保护基，选择性地提供具有β-构型的2-吡啶基1-硫代糖苷。根据本方法，不仅未保护的单糖，而且未保护的寡糖，例如纤维寡糖，壳寡糖，麦芽寡糖和氨基葡萄糖低聚物，都可以转化为相应的2-吡啶硫基衍生物，这将大大扩展芳基1-硫代糖苷在糖化学中的应用。
• Congruent Strategies for Carbohydrate Sequencing. 1. Mining Structural Details by MS<i>ⁿ</i>
  作者：David Ashline、Suddham Singh、Andy Hanneman、Vernon Reinhold

  DOI：10.1021/ac050724z

  日期：2005.10.1

  Excessive fragmentation is the property of small oligomers where collisional energy within a smaller number of oscillators dissipates through extensive fragmentation. The procedures discussed in this report are unified into a singular strategy using an ion trap mass spectrometer with the sensitivity expected for electron multiplier detection. Although a small set of structures have been discussed, the

  该报告是三份系列报告中的第一份，主要针对建立一致的碳水化合物测序策略。这些报告分为（i）通过MSn分解解释小低聚物结构所有方面的分析考虑因素；（ii）使用离子片段库和相关工具进行高通量分析的数据库支持；以及（iii）用于分析的结论算法。从MSn拆卸途径定义寡糖拓扑结构。这份第一份报告的分析性贡献探索了通过离子阱质谱法暴露的结构细节的局限性，其中样品制备为甲基衍生物，并作为金属离子加合物进行了分析。这项数据挖掘工作着眼于将小寡聚物的片段与立体特异性聚糖结构相关联，结果归因于金属离子加合和分析物构象的结合。容易的糖苷裂解引入了一个不稳定性点（吡喃糖基-1-烯），该点在碰撞激活后会引发随后的环断裂。产物质量和离子强度随残基间键合，支化位置和单体立体化学而变化。过度碎片化是小型低聚物的特性，少数振荡器中的碰撞能量会通过大量碎片化消散。使用离子阱质谱仪将本报告中讨论的程序统一为单一策略，其灵敏度可预
• Barley β-d-glucan exohydrolases. Substrate specificity and kinetic properties
  作者：Maria Hrmova、Geoffrey B. Fincher

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00257-7

  日期：1997.12

  exohydrolases (EC 3.2.1.58) from other sources, they can not be readily assigned to existing Enzyme Commission groups. However, amino acid sequence similarities suggest that the enzymes are members of the family 3 group of glycosyl hydrolases. The substrate specificities, action patterns, glycosyl transfer reactions and kinetic properties of the two β-glucan exohydrolases, purified from germinated barley (Hordeum

  摘要从发芽的大麦（大麦）中纯化得到的两种β-d-葡聚糖外水解酶和指定的同功酶ExoI和ExoII在一系列聚合的β-d-葡聚糖，β-连接的寡聚-d-葡萄糖苷和芳基β的水解过程中释放葡萄糖。 -d-葡萄糖苷。在检查的多糖底物中，尽管（1→3； 1→6）-和（1→3； 1→4）-β-d-葡聚糖也都偏向于（1→3）-β-葡聚糖。水解的。包含（1→2）-，（1→3）-，（1→4）-和（1→6）-β-连接的葡糖基残基的寡糖被两种酶水解，因此相对于在它们的底物中的连接位置。在高底物浓度（5–20 mM）下水解laminarabiose期间，可以检测到转糖基化反应。两种同工酶的最适pH均为5。25和钟形pH活性曲线。使用（1→3）-β-葡聚糖，指状海带的laminaran进行详细的动力学分析，可以计算出98和120μM的表观Km值，73和28 sec-1的催化速率常数（kcat）以及催化效率同功酶ExoI和ExoII的因子（kcat
• Characterization of Recombinant Yeast Exo-β-1,3-Glucanase (Exg 1p) Expressed in Escherichia coli Cells
  作者：Kanako SUZUKI、Tomio YABE、Yutaka MARUYAMA、Keietsu ABE、Tasuku NAKAJIMA

  DOI：10.1271/bbb.65.1310

  日期：2001.1

  Yeast exo-β-1,3-glucanse gene (EXG1) was expressed in Escherichia coli and the recombinant enzyme (EXg1p) was characterized. The recombinant Exg1p had an apparent molecular mass of 45 kDa by SDS-PAGE and the enzyme has a broad specificity for β-1,3-link-ages as well as β-1,6-linkages, and also for other β-glucosidic linked substrates, such as cellobiose and pNPG. Kinetic analyses indicate that the enzyme prefers small substrates such as laminaribiose, gentiobiose, and pNPG rather than polysaccharide substrates, such as laminaran or pustulan. With a high concentration of laminaribiose, the enzyme catalyzed transglucosidation forming laminarioligosaccharides. The enzyme was strongly inhibited with high concentrations of laminaran.

  酵母 exo-β-1,3-葡聚糖酶基因 (EXG1) 在大肠杆菌中表达，并对重组酶 (EXg1p) 进行了特性分析。重组的 Exg1p 的表观分子量为 45 kDa（通过 SDS-PAGE 测定），该酶对 β-1,3 键和 β-1,6 键具有广泛的特异性，并且对其他 β-葡萄糖苷链接的底物（如纤维二糖和 pNPG）也具有活性。动力学分析表明，该酶更喜欢小底物，如兰梅糖、根茎糖和 pNPG，而不是多糖底物，如兰梅糖或双聚赖氨酸。高浓度的兰梅糖时，该酶催化转葡萄糖作用形成兰梅寡糖。在高浓度的兰梅糖下，该酶受到强烈抑制。
• Facile Diastereoseparation of Glycosyl Sulfoxides by Chiral Stationary Phase
  作者：Tohru Taniguchi、Mai Asahata、Akihito Nasu、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.22610

  日期：2016.7

  Separation of the diastereomers of glycosyl sulfoxides differing in the sulfur chirality has been difficult. This article presents a fast and scalable method for their diastereoseparation using a chiral stationary phase. The usefulness of this method was demonstrated in a 500‐mg scale separation within 20 min, and in the separation of trisaccharyl sulfoxide diastereomers. Chirality 28:534–539, 2016.

  难以分离硫手性不同的糖基亚砜的非对映异构体。本文介绍了一种使用手性固定相进行非对映体分离的快速且可扩展的方法。在20分钟内500 mg规模的分离以及三糖基亚砜非对映异构体的分离中证明了该方法的有效性。手性28：534–539，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.