2-十三炔-1-醇 | 51887-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十三炔-1-醇
• 英文名称: tridec-2-yn-1-ol
• 英文别名: 2-tridecyn-1-ol
• CAS: 51887-25-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• mdl: MFCD00041679
• 分子量: 196.333
• InChiKey: JOJRPLDFBJRAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35°C
• 沸点：
  303.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7912 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十三炔-1-醇 在 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 13-bromo-1-tridecene
  参考文献：
  名称：

  Limpet Cellana toreuma卵巢中两种不常见的非亚甲基间断脂肪酸的全合成和结构解析。

  摘要：

  在我们先前的研究中，在日本帽贝Cellana toreuma的卵巢中发现了具有末端烯烃的不寻常的奇数二烯酸作为次要成分，并且合成兴趣已集中在其结构确认和对其潜在生物活性的检查上。在这里，我们描述了通过一条炔烃-拉链反应和Lindlar加氢的战略结合的共同途径，高效和立体选择性地合成了两种新的不寻常的二烯酸19：2∆7,18和21：2∆7,20。建立其独特的碳链。在我们的综合研究中，首先对2-丙炔-1-醇进行烷基化和炔烃-拉链反应以形成两个片段，然后通过通常的偶联反应获得随后的碳链延伸，从而获得C-19和C带有内部炔基的‐21产品。然后，将这些产物的内部炔基基团进行Lindlar加氢形成Z链烯基部分以及随后的产物脱保护反应均在酸性条件下进行，且内部Z链烯基不发生异构化。通过以高度化学选择性的方式将生成的醇分两步氧化为羧酸，最终完成了目标脂肪酸19：2∆7,18和21：2∆7,20的总合成。通

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4303-9
• 作为产物：
  描述：

  1-氯癸烷 在 methyllithium lithium bromide 、 Dowex 50X₈ 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-十三炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  DMSO中稳定的乙炔化物的烷基化。制备α，β-炔醇和乙缩醛。

  摘要：

  稳定的末端乙炔1 [例如R = CH 2 OTHP，Ph，CH（OEt）2 ]可以转化为硫代乙炔，并易于在DMSO中用1°烷基卤化物进行烷基化，从而得到官能化的二取代乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85233-8

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Atom-Economical Macrolactonization
  作者：Stephanie Ganss、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201604301

  日期：2016.8.8

  coupling of ω‐allenyl‐substituted carboxylic acids. The use of a modified diop ligand, chiral DTBM‐diop, led to high enantioselectivity (up to 93 % ee). The reaction tolerated a large variety of functionalities, including α,β‐unsaturated carboxylic acids and depsipeptides, and provided the desired macrocycles with very high enantio‐ and diastereoselectivity.

  描述了形成大内酯的高度吸引人的途径，大内酯形成多种多样的天然化合物的环状支架。尽管已经探索了许多针对该结构基序的化学方法，但是环化的不对称变体是前所未有的。在这里，我们通过ω-烯基取代的羧酸的分子内原子-经济铑催化的偶合来呈现对映选择性大内酯化作用。使用改良的二重配体，手性DTBM二联体，可实现高对映选择性（高达93％  ee）。该反应可耐受多种功能，包括α，β-不饱和羧酸和二肽，并提供所需的具有高对映体和非对映体选择性的大环。
• Aryl aliphatic acids
  申请人：Board of Governors of Wayne State University

  公开号：US05238832A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Novel aryl aliphatic acids or derivatives thereof of the general formula R--(C.sub.x --C.sub.y)--(C.sub.m H.sub.2m)--G--C(R.sup.1).sub.2 --Ar--(C.sub.n H.sub.2n)--COOR.sup.2 are described which exhibit inhibiting activity against 12-lipoxygenase. The compounds are characterized by having a low level of toxicity. Also included are salts and esters of the aliphatic acids.

  题目描述了一种具有抑制12-脂氧合酶活性的新型芳基脂肪羧酸或其衍生物，具有低毒性，还包括这些脂肪酸的盐和酯。
• Scope and Limitations of Lithium-Ethylenediamine-THF-Mediated Cleavage at the α-Position of Aromatics: Deprotection of Aryl Methyl Ethers and Benzyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Takeshi Sugai、Takeyuki Shindo、Yasuaki Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815977

  日期：——

  and limitation of lithium-ethylenediamine-THF-mediated reductive bond cleavage at the α-position of aromatics were examined. Very mild conditions such as lithium metal (5 equiv) and ethylenediamine (7 equiv) in oxygen-free THF were quite effective for the demethylation of aromatic ethers even at as low as -10 °C. Allyl benzyl ethers were also deprotected under these conditions with very little change

  考察了锂-乙二胺-THF介导的芳烃α位还原键断裂的范围和局限性。即使在低至 -10 °C 的条件下，无氧 THF 中的锂金属（5 equiv）和乙二胺（7 equiv）等非常温和的条件对芳族醚的去甲基化也非常有效。烯丙基苄基醚也在这些条件下脱保护，烯丙醇部分几乎没有变化。通过这项研究，开发了 2,6-二甲基苄基 (m-xylylmethyl, MXM) 基团作为苄基的替代物，在上述还原条件下易于裂解。
• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enables Gold-Catalyzed Asymmetric Isomerization and Cyclization of Propargyl Sulfonamide into Chiral 3-Pyrroline
  作者：Xinpeng Cheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02896

  日期：2021.11.5

  This work details an asymmetric gold-ligand cooperative catalysis that transforms readily accessible chiral/achiral propargylic sulfonamides into chiral 3-pyrrolines. A bifunctional biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a chiral tetrahydroisoquinoline fragment is essential for the observed metal–ligand cooperation and the asymmetric induction. 2,5-cis-3-Pyrrolines are formed with excellent diastereoselectivities

  这项工作详细介绍了一种不对称的金-配体协同催化，它将容易获得的手性/非手性炔丙基磺酰胺转化为手性 3-吡咯啉。具有手性四氢异喹啉片段的双功能联苯-2-基膦配体对于观察到的金属-配体合作和不对称诱导至关重要。在“匹配”情况下， 2,5- cis -3-Pyrrolines 以优异的非对映选择性形成。使用配体对映异构体的“错配”方案提供了具有 >5/1 非对映选择性的 2,5-反式-3-吡咯啉。证明了这种化学的合成效用。
• Towards the synthesis of epothilone A: Enantioselective preparation of the thiazole sidechain and macrocyclic ring closure
  作者：Richard E. Taylor、Jeffrey D. Haley

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00285-2

  日期：1997.3

  A synthetic approach to a new class of microtubule-stabilizing natural products is described which employs a macrocyclic olefination strategy to cyclize the 16-membered lactone ring. The C13C19 thiazole subunit of epothilone A and B is prepared in high enantioselectivity using a catalytic asymmetric allylation reaction.

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。