2-十三烯醛 | 7774-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十三烯醛
• 中文别名: 2-十三(碳)烯醛
• 英文名称: 2-tridecenal
• 英文别名: Tridec-2-enal
• CAS: 7774-82-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: VMUNAKQXJLHODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-十三烯醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以59%的产率得到(4R)-4-decyl-2-hydroxy-7-methyl-3,4-dihydropyrano-[4,3-b]-pyran-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素和4-羟基吡喃酮与α，β-不饱和醛的对映选择性有机催化反应-高效的迈克尔加成-级联反应对铬酮，喹啉酮和吡喃酮的反应

  摘要：

  已经开发了具有不同α，β-不饱和醛的环状1，3-二羰基化合物的有效的有机催化对映选择性加成环化反应。二芳基脯氨醇醚催化的反应级联以良好的收率和优异的对映选择性提供了各种色酮，喹啉酮和吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800340
• 作为产物：
  描述：

  2-tridecenoic acid 在 氯化亚砜 、 二苯甲基硅烷 、 三异丙叉丙酮基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-十三烯醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化用氢硅烷将酰氯还原为醛

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317155

文献信息

• Construction of Dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffolds via Aza-Claisen Rearrangement Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Krzysztof Dzieszkowski、Izabela Barańska、Zbigniew Rafiński

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00657

  日期：2020.5.15

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) catalyzing aza-Claisen rearrangement of α,β-unsaturated enals with cyclic vinylogous amides under oxidative conditions generating potentially biologically active dihydropyridinone-fused uracils have been developed. This strategy represents a unique NHC-activation-based path with the use of 6-aminouracils as stable α,β-diEWG cyclic vinylogous amides for the efficient synthesis

  已经开发了在氧化条件下用环乙烯基乙烯基酰胺催化α，β-不饱和烯醛的氮杂-碳烯化合物（NHC）催化a，β-不饱和烯醛的氮杂-克莱森重排的方法，该方法可合成具有潜在生物活性的二氢吡啶并酮融合的尿嘧啶。该策略代表了独特的基于NHC活化的途径，使用6-氨基尿嘧啶作为稳定的α，β-diEWG环状乙烯基酰胺，可有效合成双环N-未保护的内酰胺，类似于许多有用药物中的内酰胺。
• Asymmetric Organocatalysis: An Efficient Enantioselective Access to Benzopyranes and Chromenes
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Estíbaliz Merino

  DOI：10.1002/chem.200800836

  日期：2008.7.18
• Palladium-Catalyzed Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes with Hydrosilanes
  作者：Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara、Cong Cong、Tomohiro Iwai、Jun Terao

  DOI：10.1055/s-0032-1317155

  日期：——

  efficient synthesis of aldehydes from acid chlorides with hydrosilanes as a reducing agent in the presence of a palladium catalyst has been achieved. A simple mixture of commercially available Pd(dba)2 and Mes3P as a catalyst realized the reduction of various acid chlorides including aliphatic acid chlorides and α,β-­unsaturated acid chlorides to the corresponding aldehydes in good to high yields under

  在钯催化剂的存在下，用氢硅烷作为还原剂从酰氯有效合成醛。市售的 Pd(dba)2 和 Mes3P 的简单混合物作为催化剂，在温和的反应条件下实现了将包括脂肪族酰氯和 α,β-不饱和酰氯在内的各种酰氯还原为相应的醛类。
• Enantioselective Organocatalytic Reactions of 4-Hydroxycoumarin and 4-Hydroxypyrone with α,β-Unsaturated Aldehydes - An Efficient Michael Addition-Acetalization Cascade to Chromenones, Quinolinones and Pyranones
  作者：Magnus Rueping、Estíbaliz Merino、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/adsc.200800340

  日期：2008.9.5

  An efficient, organocatalytic enantioselective addition-cyclization reaction of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with different α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The diarylprolinol ether-catalyzed reaction cascade provides a variety of chromenones, quinolinones and pyranones in good yields and with excellent enantioselectivities.

  已经开发了具有不同α，β-不饱和醛的环状1，3-二羰基化合物的有效的有机催化对映选择性加成环化反应。二芳基脯氨醇醚催化的反应级联以良好的收率和优异的对映选择性提供了各种色酮，喹啉酮和吡喃酮。