1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-fucopyranose | 34371-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-fucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-Methyltetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 34371-41-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: QZQMGQQOGJIDKJ-SGDKIORQSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-fucopyranose 在 2,6-二叔丁基对苯二酚 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-D-fucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  TESH /溴和BHQ /溴对吡喃葡萄糖苷的卤化和异构化作用

  摘要：

  已经发现在TESH和BHQ存在下用卤素处理过乙酰化的糖苷和β-异丙基糖苷分别导致卤化和异构化。过乙酰化的糖苷与I2 / TESH或Br2 / TESH结合使用会导致形成相应的糖基卤化物，而b-异丙基糖苷与Br2 / BHQ反应会导致a-糖苷的形成。糖苷键的异构化被认为是由Br2 / BHQ的混合原位形成溴化氢所催化的。

  DOI：

  10.1002/jccs.202000150
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-fucopyranose 、 6-脱氧-ALPHA-D-吡喃半乳糖四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A divergent approach to the synthesis of iGb3 sugar and lipid analogues via a lactosyl 2-azido-sphingosine intermediate

  摘要：

  异地三糖脂鞘氨醇（iGb3，1）是一种免疫调节糖脂，它结合到CD1d并呈现给不变天然杀伤T细胞受体（iNKT细胞）的T细胞受体（TCR）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00241e

文献信息

• Synthesis of benzaldehyde-functionalized LewisX trisaccharide analogs for glyco-SAM formation
  作者：Sebastian Kopitzki、Karim Akbari Dilmaghani、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.027

  日期：2013.12

  requirements for hydroxyl group arrangement in Lex head group surface plasmon resonance and gold nanoparticle techniques have shown to be powerful tools to investigate carbohydrate–carbohydrate interactions. Benzaldehyde-functionalized glycans can be used for attachment to both gold nanoparticles and surface plasmon resonance sensor surfaces. Therefore, seven benzaldehyde equipped Lex analogs including

  LewisX（Le x）基于抗原的碳水化合物与碳水化合物的相互作用是由金属离子的络合介导的。尽管有关Le x三糖头部基团（Galβ（1-4）[Fucα（1-3）] Glc N Ac）的参与羟基影响的理论研究可以提供有关该相互作用背后基本机理的基本信息，关于由Ca 2+络合介导的特定相互作用所需的羟基的取向和构型知之甚少。因此，需要非天然衍生物来提供有关Le x中羟基排列的要求的详细信息。头组表面等离振子共振和金纳米粒子技术已被证明是研究碳水化合物与碳水化合物相互作用的有力工具。苯甲醛官能化的聚糖可用于附着在金纳米颗粒和表面等离振子共振传感器表面上。因此，利用收敛方法合成了包括天然三糖在内的七个装备有苯甲醛的Le x类似物。通过表面等离振子共振实验将这些衍生物应用于正在进行的碳水化合物与碳水化合物的相互作用研究中，以证明有关Le x三糖中羟基排列的结构要求的理论假设。
• Synthesis of cardenolide glycosides and putative biosynthetic precursors of cardenolide glycosides
  作者：Melitta Luta、Andreas Hensel、Wolfgang Kreis

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00118-9

  日期：1998.1

  glycosylation of steroids was established using a modified Koenigs-Knorr procedure. Peracetylated beta-glycosides were synthesized by reaction of cardenolides, various pregnanes and 23-nor-5,20(22)E-choldienic acid at room temperature with the peracetylated 1-bromo derivatives of D-glucose, D-galactose, D-fucose and cellobiose. Subsequent deprotection was performed by alkaline hydrolysis with sodium methoxide

  使用改良的 Koenigs-Knorr 程序建立了一种快速有效的类固醇糖基化程序。全乙酰化β-糖苷是通过cardenolides、各种孕烷和23-nor-5,20(22)E-胆二烯酸在室温下与D-葡萄糖、D-半乳糖、D-岩藻糖的过乙酰化1-溴衍生物反应合成的和纤维二糖。随后通过甲醇钠碱水解进行脱保护。各个糖苷的结构通过NMR技术确定。完整的方案被证明在所有阶段对糖部分和甾体核都是非破坏性的。Cardenolides 的 γ-不饱和内酯环显示保持完整，没有观察到 C-14 不饱和化合物的形成。
• Syntheses and anti-cancer activity of CO-releasing molecules with targeting galactose receptors
  作者：Jili Li、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Zhongjie Bai、Quanyi Zhao、Dian He、Zhen Wang、Yonglin Chen、Bin Liu

  DOI：10.1039/c8ob01921e

  日期：——

  basis of the specific recognition of galactose or sialic acid by a receptor, a series of CORMs based on carbohydrates were synthesized and evaluated. The test results show that all the complexes displayed anticancer activity. Among them, the effects of the complexes of galactose (1), GalNAc (8) and sialic acid (10) were very distinct. Complex 1 displayed higher activity against HeLa, HePG2, MCF-7 and HT-29

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞
• A Convenient Synthesis of Furanose-FreeD-Fucose Per-O-Acetates and a Precursor for Anthrose
  作者：Shujie Hou、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/ejoc.200701173

  日期：2008.4

  triphenylphosphane and the corresponding 6-deoxy-6-iodo derivatives 5 or 6, respectively, were converted to furanose-free 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α,β-D-fucopyranose. A key intermediate for chemical synthesis of anthrose, a constituent of the tetrasaccharide of major glycoprotein of Bacillus anthracis exosporium, 1-O-acetyl-4-azido-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α,β-D-glucopyranose, was synthesized

  甲基 3,4-O-异亚丙基-α- 或 β-D-吡喃半乳糖苷在三苯基膦存在下用三碘咪唑碘化，相应的 6-脱氧-6-碘衍生物 5 或 6 分别转化为不含呋喃糖 1 ,2,3,4-四-O-乙酰基-α,β-D-吡喃岩藻糖。一种化学合成炭糖的关键中间体，是炭疽芽孢杆菌外孢菌主要糖蛋白四糖的组成部分，1-O-乙酰基-4-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4,6-二脱氧- α,β-D-吡喃葡萄糖是由 5 或 6 分 7 步合成的。后者很容易转化为相应的 1-O-三氯乙酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of C3-epi-virenose and anomerically activated derivatives
  作者：Liesa Röder、Sofia Torres Venegas、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155041

  日期：2024.4

  from -fucose is described. C3--virenose is the carbohydrate unit of the bioactive polyketide elsamicin B and part of the carbohydrate unit of elsamicin A. The developed route enabled preparation of anomerically activated forms of this unique C6-deoxy sugar, including derivatives with 1-acetyl, 1-acetylthio, 1-trichloroacetimidate, 1-bromo, and 1-fluoro substituents.

  描述了从 β-岩藻糖合成受保护形式的病毒糖 C3-差向异构体的 9 步合成路线。 C3--virenose 是生物活性聚酮化合物 elsamicin B 的碳水化合物单元，也是 elsamicin A 碳水化合物单元的一部分。开发的路线能够制备这种独特的 C6-脱氧糖的异头活性形式，包括具有 1-乙酰基、1- 乙酰基的衍生物。乙酰硫基、1-三氯乙酰亚胺酯、1-溴和1-氟取代基。