3-(2-Propynyl)cyclopentanone | 125488-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Propynyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-Prop-2-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 125488-41-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: FAHHBAYXVSXXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3-(2-Propynyl)cyclopentanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-methylene-3-(2-propynyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  3-Alkynyl-1-alkyl-idenecycles 的分子内 Pauson-Khand 反应：[5.n.1.01,5] 三环化合物的便捷合成

  摘要：

  进行各种 3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内 Pauson-Khand 反应，得到相应的 [5.n.1.0 1 , 5 ] 三环化合物 (n = 2-4)。还详细研究了雪松萜类核心结构的简便构建，并完成了α-和β-雪松的正式全合成。

  DOI：

  10.3987/com-04-10057
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 allenyltriphenylstannane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-(2-Propynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的苯乙烯腈与α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应

  摘要：

  在TiCl 4的存在下，士丹那灵与α，β-不饱和羰基化合物反应，得到相应的共轭加成产物β-prop-2-yyyl羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39890001065

文献信息

• TiCl₄-mediated conjugate addition reactions of stannylallenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Jun-ichi Haruta、Koichi Nishi、Satoshi Matsuda、Yasumitsu Tamura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c39890001065

  日期：——

  Stannylallene reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of TiCl4 to give the corresponding conjugate addition products, β-prop-2-ynylic carbonyl compounds.

  在TiCl 4的存在下，士丹那灵与α，β-不饱和羰基化合物反应，得到相应的共轭加成产物β-prop-2-yyyl羰基化合物。
• HARUTA, JUN-ICHI;NISHI, KOICHI;MATSUDA, SATOSHI;AKAI, SHUJI;TAMURA, YASUM+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4853-4859
  作者：HARUTA, JUN-ICHI、NISHI, KOICHI、MATSUDA, SATOSHI、AKAI, SHUJI、TAMURA, YASUM+

  DOI：——

  日期：——
• An effective and selective conjugate propargylation reaction of stannylallenes to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds and .alpha.-nitro olefins
  作者：Junichi Haruta、Koichi Nishi、Satoshi Matsuda、Shuji Akai、Yasumitsu Tamura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00303a019

  日期：1990.8
• Intramolecular Pauson-Khand Reaction of 3-Alkynyl-1-alkyl- idenecycles: A Convenient Synthesis of [5.n.1.01,5] Tricyclic Compounds
  作者：Miyuki Ishizaki、Mina Masamoto、Osamu Hoshino、Kiyoshi Nishitani、Hiroshi Hara

  DOI：10.3987/com-04-10057

  日期：——

  An intramolecular Pauson-Khand reaction of various 3-alkynyl-1-alkylidenecyclic compounds was performed to give the corresponding [5.n.1.0 1 , 5 ] tricyclic compounds (n = 2-4). A facile construction of the core structure in cedrene terpenoids was also investigated in detail and formal total synthesis of α- and β-cedrenes was accomplished.

  进行各种 3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内 Pauson-Khand 反应，得到相应的 [5.n.1.0 1 , 5 ] 三环化合物 (n = 2-4)。还详细研究了雪松萜类核心结构的简便构建，并完成了α-和β-雪松的正式全合成。