8-(trifluoromethyl)-3-methylphenanthridin-6(5H)-one | 1369577-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-3-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 3-methyl-8-(trifluoromethyl)-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 1369577-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: YXLPJVZBWMOJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 8-(trifluoromethyl)-3-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰胺作为Pd催化的CH邻位芳基化的可转换方向基

  摘要：

  该Ñ -tosylcarboxamide集团提供引导芳烃提供一个新的项，以biarylcarboxamides的Pd催化的C-H芳基化的可能性。而且，其根据包括分子内反应在内的不同反应条件进行反应的能力使其成为不同的联芳基化合物合成的关键指导基团。

  DOI：

  10.1021/ol3004244

文献信息

• <i>N</i>-Tosylcarboxamide as a Transformable Directing Group for Pd-Catalyzed C–H <i>Ortho</i>-Arylation
  作者：Florent Péron、Christine Fossey、Thomas Cailly、Frédéric Fabis

  DOI：10.1021/ol3004244

  日期：2012.4.6

  The N-tosylcarboxamide group offers the possibility of directing the Pd-catalyzed C–H arylation of arenes providing a new entry to biarylcarboxamides. Moreover, its ability to react according to different reaction conditions including intramolecular reactions makes it a pivotal directing group for a divergent synthesis of biaryl-based compounds.

  该Ñ -tosylcarboxamide集团提供引导芳烃提供一个新的项，以biarylcarboxamides的Pd催化的C-H芳基化的可能性。而且，其根据包括分子内反应在内的不同反应条件进行反应的能力使其成为不同的联芳基化合物合成的关键指导基团。