N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(4-nitrophenyl)-7,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-8-imine | 862457-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(4-nitrophenyl)-7,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-8-imine
• CAS: 862457-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₆
• 分子量: 412.402
• InChiKey: GHAMSWDAPDICKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(4-nitrophenyl)-7,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-8-imine 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚硝酸正戊酯 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-Dibromo-9-phenyl-13,15-dioxa-4,7,8-triazatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),3,5,8,10,12(16)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dihydro-7,8-methylenedioxy-1-(4-nitrophenyl)-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(4-nitrophenyl)-7,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-8-imine
  参考文献：
  名称：

  2,3-苯并二氮杂type类型的新型α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸酯（AMPA）受体拮抗剂：化学合成，体外表征和体内预防急性神经变性。

  摘要：

  在病理生理条件下，丙酸α-氨基-3-羟基-5-羟基-5-甲基-4-异恶唑（AMPA）受体活化被认为在中枢神经系统的多种疾病中起关键作用。在寻找AMPA受体拮抗剂时，进行了一系列与众所周知的选择性非竞争性AMPA受体拮抗剂GYKI 52466（1）在结构上相关的新型化合物的合成和药理学表征。在体外，2,3-二甲基-6-苯基-12H- [1,3]二恶唑[4,5-h]咪唑并[1,2-c] [2,3]苯并二氮杂（（ZK 187638，14a）拮抗海藻酸盐诱导的电流以非竞争性方式以3.4 microM的IC（50）培养的海马神经元中。当在急性缺血性中风的临床预测大鼠模型中进行测试时，这种非竞争性AMPA受体拮抗剂可显着减少脑梗塞，

  DOI：

  10.1021/jm0580003