3,6-dimethoxy-9,10-phenanthrenequinone | 69097-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 3,6-dimethoxyphenanthrene-9,10-dione；3,6-dimethoxyphenanthrene-9,10-quinone
• CAS: 69097-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: VIMKMGFYFRFRHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  481.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-9,10-phenanthrenequinone 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Insertion of o-Quinone under Catalytic Hydrogenation Conditions

  摘要：

  An oxygen-insertion reaction that transforms an o-quinone and a conjugated alpha-diketone substrate Into an anhydride product or derivative under catalytic hydrogenation conditions is reported. The experiments and computations indicate that the oxygen insertion proceeds via a radical mechanism mediated by an acetoxyl radical.

  DOI：

  10.1021/ol400164e
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 copper(I) bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 硝基苯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 3,6-dimethoxy-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  通过弯曲而不是扭曲发挥作用的白色荧光双发射机械敏感膜探针

  摘要：

  弯曲的N,N'-二苯基-二氢二苯并[a,c]吩嗪两亲物被引入作为机械敏感膜探针，其通过前所未有的机制工作，即在激发态下不弯曲，而不是之前报道的在地面中不扭曲和在室温下扭曲。兴奋状态。它们从弯曲或“闭合”和平面化或“开放”激发态的双重发射被证明可以区分水中的胶束和固序（S o ）、液体无序（L d ）和本体膜中的单体。双发射光谱覆盖了足够的可见光范围，以产生发出带有比例编码信息的白光的囊泡。报告了通过扩展 π 系统和助色团来改善弯曲机械载体的策略，并证明了与双光子激发荧光 (TPEF) 显微镜对巨型单层囊泡中膜域成像的兼容性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804662

文献信息

• Fused imidazoles as potential chemical scaffolds for inhibition of heat shock protein 70 and induction of apoptosis. Synthesis and biological evaluation of phenanthro[9,10-d]imidazoles and imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolines
  作者：Alpa Patel、Swee Y. Sharp、Katelan Hall、William Lewis、Malcolm F. G. Stevens、Paul Workman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c6ob00471g

  日期：——

  Fused imidazoles inhibit growth of human cancer cell lines, and the Hsp70 pathway in cells, and induce apoptosis.

  融合咪唑类化合物抑制人类癌细胞系的生长，影响细胞中的Hsp70途径，并诱导凋亡。
• 二(苯并呋喃)并[5,6-a；6′,5′-c]吩嗪衍生物 及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106946898B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明公开了一类二(苯并呋喃)并[5,6‑a；6′,5′‑c]吩嗪衍生物，其特点是偶联关环一步反应，结构特征具有C2对称性，具有所示结构；式中，R为正丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。其制备方法为9,10‑菲醌为原料，经过溴代得到3,6‑二溴‑9,10‑菲醌，再经过还原，得到3,6,9,10‑四甲氧基菲，接着在硝酸铈铵作用下，以乙腈为溶剂，得到3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌，再利用NIS碘代，制得2,7‑二碘‑3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌；在三溴化硼作用下，去甲基，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基‑9,10‑菲醌；在邻苯二胺的保护羰基作用下，得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基取代二苯并吩嗪；最后与炔烃在钯催化剂作用下发生Sonogashira偶联反应，得到了偶联关环一步反应的目标产物；本发明的一系列化合物拓宽了有机光电材料的范围。
• Optimizing Electron Transfer Mediators Based on Arylimidazoles by Ring Fusion: Synthesis, Electrochemistry, and Computational Analysis of 2-Aryl-1-methylphenanthro[9,10-<i>d</i>]imidazoles
  作者：Robert Francke、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ja410865z

  日期：2014.1.8

  phenanthro[9,10-d]imidazoles but also to improved stability of the corresponding radical cation. These concepts were verified with eight new phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives, using cyclic voltammetry and DFT calculations. For this purpose, an optimized and general synthetic route to the desired compounds was developed. An excellent linear correlation of the calculated effective ionization potentials with

  通过简单的结构修饰可以显着改善基于三芳基咪唑骨架的氧化还原催化剂的性能。通过连接位于 C-4 和 C-5 的芳烃的邻碳，生成稠合骨架，消除平面性的扭曲并增强取代基对氧化还原性能的影响。这种修饰不仅导致所得菲[9,10-d]咪唑的可用氧化还原电位范围更广，而且还提高了相应自由基阳离子的稳定性。使用循环伏安法和 DFT 计算，用八种新的菲 [9,10-d] 咪唑衍生物验证了这些概念。为此，开发了一种优化的通用合成路线，以获得所需的化合物。获得了计算出的有效电离电位与实验氧化电位的极好线性相关性，允许准确预测尚未合成的衍生物的氧化电位。此外，发现电氧化 CH 活化反应具有高催化活性。
• New diformyldihydroxyaromatic precursors for luminescent Schiff base macrocycles: Synthesis, characterization, and condensation studies
  作者：Britta N Boden、Amir Abdolmaleki、Cecily T.-Z Ma、Mark J MacLachlan

  DOI：10.1139/v07-136

  日期：2008.1.1

  With the goal of preparing luminescent, fully conjugated Schiff base macrocycles, a series of precursors based on benzene, phenanthrene, and triphenylene with formylhydroxy functionalization have been prepared and characterized. The condensation of these compounds with substituted phenylenediamines to afford conjugated [2+2] or [3+3] Schiff base macrocycle has been investigated. Although the [3+3] Schiff base macrocycles could not be isolated, two new soluble and luminescent [2+2] Schiff base macrocycles with N₂O₂ binding pockets have been prepared and characterized.Key words: Schiff base, macrocycle, condensation, salicylaldehyde, conjugated.

  为了制备发光的全共轭席夫碱大环，我们制备了一系列基于苯、菲和三亚苯的甲酰羟基官能团前体，并对其进行了表征。研究人员研究了这些化合物与取代的苯二胺缩合生成共轭 [2+2] 或 [3+3] 席夫碱大环的过程。虽然未能分离出[3+3] 希夫碱大环，但制备出了两种新的可溶性发光[2+2] 希夫碱大环，并对其进行了表征：希夫碱 大环 缩合 水杨醛 共轭
• New 2,6-modified BODIPY sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Mao Mao、Jian-Bo Wang、Zu-Feng Xiao、Song-Yuan Dai、Qin-Hua Song

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.01.011

  日期：2012.8

  A series of new metal-free organic dyes with either a boron dipyrromethene (BODIPY)-phenylene or -thiophene as a π-conjugated bridge have been synthesized for application in dye-sensitized solar cells. The photophysical and electrochemical properties of these dyes were investigated and their performance as sensitizers in dye-sensitized solar cells has been measured. The structure–property relationship

  合成了一系列新型的不含金属的有机染料，它们以硼二吡咯亚甲基（BODIPY）-亚苯基或-噻吩为π-共轭桥，可用于染料敏化太阳能电池。研究了这些染料的光物理和电化学性质，并测量了它们在染料敏化太阳能电池中作为敏化剂的性能。结构与性质的关系表明，引入甲氧基作为供体，引入BODIPY-噻吩单元作为π共轭桥有利于提高DSSC的效率。甲氧基修饰的供体和BODIPY-噻吩桥的结合具有更强的供电子能力和更长的波长吸收带，并且作为敏化剂显示了DSSC的最佳性能，其转换效率为2.26％。