5,5'-dimethoxy-diphenic acid dimethyl ester | 854869-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-diphenic acid dimethyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-2-(5-methoxy-2-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 854869-79-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: DYTWRGAVKKWIRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-diphenic acid dimethyl ester 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 十二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 dimethyl 5,5'-(decamethylenedioxy)-biphenyl-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的双恶唑啉配体，具有跨联苯的5,5'-位的桥，用于不对称催化

  摘要：

  已经开发了新的阻转异构的双恶唑啉配体2家族，其具有跨联苯的5,5'-位的桥。即使在联苯上没有6,6'-取代基，也可以通过由联苯的5,5'-连接产生的大环应变来保持此类配体的轴向手性。Pd（II）-2d配合物作为催化剂，对烯丙基酚的不对称Wacker型环化反应具有很高的催化活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 铜 作用下， 反应 38.0h， 生成 5,5'-dimethoxy-diphenic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的双恶唑啉配体，具有跨联苯的5,5'-位的桥，用于不对称催化

  摘要：

  已经开发了新的阻转异构的双恶唑啉配体2家族，其具有跨联苯的5,5'-位的桥。即使在联苯上没有6,6'-取代基，也可以通过由联苯的5,5'-连接产生的大环应变来保持此类配体的轴向手性。Pd（II）-2d配合物作为催化剂，对烯丙基酚的不对称Wacker型环化反应具有很高的催化活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.007

文献信息

• 2,2′-Biaryldicarboxylate Synthesis via Electrocatalytic Dehydrogenative C–H/C–H Coupling of Benzoic Acids
  作者：Zhongyi Zeng、Jonas F. Goebel、Xianming Liu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.1c01127

  日期：2021.6.4

  catalysts. These compounds have been found to be conveniently accessible from benzoic acids via Rh-catalyzed electrooxidative C–H/C–H couplings, giving valuable dihydrogen as the byproduct. In an undivided cell with Pt electrodes, RhCl3·3H2O catalyzes the oxidative carboxylate-directed ortho-homocoupling of various aromatic acids with a current efficiency of 67%. The protocol is operationally simple, tolerates

  2,2'-二芳基二羧酸酯是生物活性化合物、功能材料和手性催化剂中的重要功能。已经发现这些化合物可以通过 Rh 催化的电氧化 C-H/C-H 偶联从苯甲酸中方便地获得，并提供有价值的二氢作为副产物。在带有 Pt 电极的未分割电池中，RhCl 3 ·3H 2 O以 67% 的电流效率催化各种芳香酸的氧化羧酸定向邻位均偶联。该协议操作简单，可以容忍多种功能组，并且不需要排除空气和水分。通过萘基-1-羧酸与丙烯酸或苯甲酸的交叉脱氢偶联的异二聚化也被证明是有效的。
• Ruthenium(II) Catalysis/Noncovalent Interaction Synergy for Cross-Dehydrogenative Coupling of Arene Carboxylic Acids
  作者：Suman Dana、Deepan Chowdhury、Anup Mandal、Francis A. S. Chipem、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acscatal.8b03392

  日期：2018.11.2

  A ruthenium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling is developed with the aid of a weakly coordinating carboxylic acid group toward the dimerization of arene carboxylic acids. The protocol is operationally simple and suitable to fabricate diverse homodimerized as well as cross-dimerized products in high yields. Computational insights have also been unveiled to comprehend the plausible reaction mechanism

  借助于弱配位的羧酸基团向芳烃羧酸的二聚化发展了钌催化的交叉脱氢偶联。该协议操作简单，适合以高产量制造各种同二聚体和交叉二聚体产品。计算见解也已被揭示以理解合理的反应机理。合成策略的关键创新取决于可溶的碱性添加剂DBU，它构成Ru（II）催化与非共价相互作用的协同作用，从而稳定了关键中间体，从而促进了具有挑战性的二聚过程。
• 5,5'- POSITION LINKED 1,1'- BIPHENYL AXIAL CHIRAL LIGAND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US20090156829A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a 5,5′-position linked 1,1′-biphenyl axis chiral ligand in chemical industry field. The present invention incorporates both the central chirality of oxazoline and the axial chirality of diphenyls. Such ligand can be used in various asymmetric reactions catalyzed by metal with high reactivity and stereoselectivity, and thus represents a good application outlook. The ligand of the present invention has the formula of: wherein: n=5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12; R 1 =hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted benzyl; R 2 =hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted benzyl; R 3 =hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted benzyl; R 4 =hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted benzyl.

  本发明涉及化工领域中的5,5′-位置连接的1,1′-联苯轴手性配体。本发明结合了噁唑啉的中心手性和二苯基的轴手性。这种配体可以用于由金属催化的各种不对称反应，具有高反应性和立体选择性，因此具有良好的应用前景。本发明的配体具有以下结构式：其中：n=5, 6, 7, 8, 9, 10, 11或12；R1=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基；R2=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基；R3=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基；R4=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基。
• Novel atropisomeric bisphosphine ligands with a bridge across the 5,5′-position of the biphenyl for asymmetric catalysis
  作者：Hao Wei、Yong Jian Zhang、Feijun Wang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.023

  日期：2008.3

  A new type of atropisomeric bisphosphine ligand 2 with a bridge across the 5,5'-position of the biphenyl has been developed. The axial chirality of this type of ligands can be retained by macrocyclic ring strain produced from 5,5'-linkage of the biphenyl even without 6,6'-substituents on the biphenyls. Ligand (R)-2a showed good catalytic activity and enantioselectivity for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of (Z)-alpha-acetamidocinnamic acid 11. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Beaven et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 131,136
  作者：Beaven et al.

  DOI：——

  日期：——