2-去(乙酰基硫代甲基)-2-亚甲基消旋卡多曲 | 87428-99-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-去(乙酰基硫代甲基)-2-亚甲基消旋卡多曲
• 中文别名: 消旋卡多曲杂质F；消旋卡多曲EP杂质F
• 英文名称: 2-des(acetylthiomethyl)-2-methylene racecadotril
• 英文别名: N-(2-benzyl propenoyl)-glycine benzyl ester；2-(benzylacrylolylamino)acetic acid benzyl ester；benzyl 2-(2-benzylprop-2-enoylamino)acetate
• CAS: 87428-99-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: YKINYFHTXSOMQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52°C
• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-去(乙酰基硫代甲基)-2-亚甲基消旋卡多曲 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 碳酸氢钠 为溶剂， 生成 N-(3-bromo 2-benzyl propanoyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivative

  摘要：

  具有一般化学式为：##STR1## 的衍生物，其中各种基团A、B、X、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和n具有指定的定义。这些化合物具有特别的阿片肽酶抑制、镇痛、抗抑郁、抗腹泻和降压活性。

  公开号：

  US04618708A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸 在 聚合甲醛 、 TEA 、 氯甲酸乙酯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-去(乙酰基硫代甲基)-2-亚甲基消旋卡多曲
  参考文献：
  名称：

  Mallikarjun Reddy; Moses Babu; Sudhakar, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 12, p. 994 - 998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种消旋卡多曲的合成方法
  申请人：扬子江药业集团江苏海慈生物药业有限公司

  公开号：CN110272363A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明提供了一种消旋卡多曲的合成方法，所述的合成方法包括如下步骤：步骤一：将化合物（Ⅱ）与酰化试剂反应得到化合物（Ⅲ）；步骤二：将化合物（Ⅲ）与甘氨酸苄酯或其盐反应得到化合物（Ⅳ）；步骤三：将化合物（Ⅳ）与硫代乙酸反应得到化合物（Ⅰ），即消旋卡曲多；步骤四：将化合物（I）精制得高纯度化合物（I）。本发明的方法工艺操作简单，制备的消旋卡多曲成品有关物质可控制任一单杂不高于0.10%，总杂不高于0.30%，且制备的M1为固态化合物易于纯化可避免已报道制备中间体为液态不易纯化的缺点，更适合工业化规模生产。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[2-[(ACETYLTHIO) METHYL]-1-OXO-3-PHENYLPROPYL] GLYCINE PHENYL METHYL ESTER AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTER PHÉNYLMÉTHYLIQUE DE N-[2-[(ACÉTYLTHIO) MÉTHYL]-1-OXO-3-PHÉNYLPROPYL] GLYCINE ET D'INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2012117410A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The present invention relates to a process for the preparation of N-[2-[(acetylthio) methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl] glycine phenyl methyl ester and intermediates thereof. More particularly the present invention relates to a process for the preparation of intermediate compound 2-(benzyl acrylolyl amino) acetic acid benzyl ester.

  本发明涉及一种制备N-[2-[(乙酰硫)甲基]-1-氧代-3-苯基丙基]甘氨酸苯甲酯及其中间体的方法。更具体地，本发明涉及一种制备中间体化合物2-(苄基丙烯酰基氨基)乙酸苄酯的方法。
• Process for synthesizing N-(mercaptoacyl) amino acid derivatives from alpha-substituted acrylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020055645A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The instant invention relates to a process for preparing a compound of formula (I): 1 said process comprising a step (B) which consists in performing a Michael addition of a thioacid RS 4 H on to an &agr;-substituted acrylamide derivative. The invention also relates to the enantioselective synthesis of compounds of formula (I) wherein R 2 is other than H, in the preferential (S, S) configuration: 2

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法：包括步骤(B)，该步骤包括在α取代丙烯酰胺衍生物上执行硫代酸RS4H的Michael加成。本发明还涉及式(I)化合物的对映选择性合成，其中R2不是H，在(S, S)构型中优先。
• Amino acid derivatives and their use as antidepressives and hypotensive
  申请人：——

  公开号：US04738803A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Derivatives having the general formula: ##STR1## in which the various radicals, A,B,X,R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and n have indicated definitions. These compounds have in particular enkephalinase-inhibiting, antalgic, antidepressive, antidiarrhea and hypotensive activities.

  具有一般式##STR1##的衍生物，其中各种基团A，B，X，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和n已指示定义。这些化合物具有特别的脑内啡酶抑制，镇痛，抗抑郁，止泻和降压活性。
• METHODS OF TREATMENT USING CADOTRIL COMPOSITIONS
  申请人：Johnson & Johnson Consumer Inc.

  公开号：US20150342882A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Methods of treatment using cadotril compositions are disclosed.