phenyl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone | 1427669-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)methanone；phenyl-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)methanone
• CAS: 1427669-81-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O
• 分子量: 299.332
• InChiKey: SQJPGTVUPPSVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone 在 dicobalt octacarbonyl 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过C-C键断裂的钴催化的酰基吲哚和二芳基酮的分子内脱羰偶联

  摘要：

  我们在此报告钴-N-杂环卡宾催化体系，用于通过丙烯酰胺和二芳基酮的螯合辅助CC键裂解进行分子内脱羰偶联。该反应可耐受各种官能团，例如烷基，芳基和杂芳基，从而以中等至极好的收率得到脱羰基产物。这种转变涉及两个CC键的裂解和不使用贵金属的新CC键的形成，从而增强了脱羰作用作为CC键形成的有效工具的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc04326e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 phenyl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591

文献信息

• Merger of Visible-Light Photoredox Catalysis and C–H Activation for the Room-Temperature C-2 Acylation of Indoles in Batch and Flow
  作者：Upendra K. Sharma、Hannes P. L. Gemoets、Felix Schröder、Timothy Noël、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acscatal.7b00840

  日期：2017.6.2

  and versatile protocol for the C–H acylation of indoles via dual photoredox/transition-metal catalysis was established in batch and flow. The C–H bond functionalization occurred selectively at the C-2 position of N-pyrimidylindoles. This room-temperature protocol tolerated a wide range of functional groups and allowed for the synthesis of a diverse set of acylated indoles. Various aromatic as well as

  分批和流动地建立了通过双重光氧化还原/过渡金属催化对吲哚进行C–H酰化的温和且通用的方案。C–H键功能化选择性地发生在N-嘧啶吲哚的C-2位置。该室温规程耐受各种官能团，并允许合成各种不同的酰化吲哚。各种芳香族和脂肪族醛（伯醛和仲醛）均成功反应。有趣的是，在微流条件下获得了明显的加速（20至2小时）和更高的产量。
• Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc40709h

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids was achieved. This protocol represents a novel and complementary approach to 2-aroylindoles.

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。
• Palladium-catalyzed C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes
  作者：Xiao-Biao Yan、Yong-Wen Shen、Dao-Qian Chen、Pin Gao、Ying-Xiu Li、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.025

  日期：2014.10

  A palladium-catalyzed C2-acylation of indoles with aryl and alkyl aldehydes via C–H functionalization is reported. The method shows excellent functional group tolerance and provides a straightforward way for the preparation of 2-aroylindoles.

  据报道，通过C–H官能化，钯催化了吲哚与芳基和烷基醛的C2-酰化反应。该方法显示出优异的官能团耐受性，并为制备2-芳酰基吲哚提供了直接的方法。
• Synthesis of 2-Acylated Indoles through Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of N-Pyrimidine-Protected Indoles with Aldehydes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Ze Tan、Wenduo Wang、Jidan Liu、Qingwen Gui

  DOI：10.1055/s-0034-1379935

  日期：——

  C2-Acylated indoles have been synthesized in good yields through palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of N -pyrimidine-protected indoles using aldehydes as the source of acyl reagent and tert -butyl hydroperoxide as the oxidant. 2-Indole carboxylates can be synthesized when aldehydes are substituted by ethyl glyoxylate.

  使用醛作为酰基试剂的来源和叔丁基过氧化氢作为氧化剂，通过钯催化的 N-嘧啶保护的吲哚的脱氢偶联，已经合成了 C2-酰化的吲哚，收率良好。当醛被乙醛酸乙酯取代时，可以合成 2-吲哚羧酸酯。
• Direct C-2 acylation of indoles with toluene derivatives via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Yaping Zhao、Upendra K. Sharma、Felix Schrӧder、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c7ra06004a

  日期：——

  A simple and efficient Pd-catalyzed method for the C2-acylation of indoles is described. Less toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were used as acyl sources, with tert-butylhydroperoxide (TBHP) as oxidant and pivalic acid as additive, providing moderate to good yields.

  描述了一种简单有效的Pd催化吲哚C2-酰化的方法。毒性较小，稳定且可商购的甲苯衍生物用作酰基源，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，新戊酸作为添加剂，提供中等至良好的收率。