1-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 159589-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)-(1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-5-yl)methanone
• CAS: 159589-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: DZMJCWKUWQFTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 <5-<4-(2-phenylbenzoylamino)benzoyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-1-yl>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1H-苯并[b][1,4]二氮杂卓 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566

文献信息

• Nonpeptide Arginine Vasopressin Antagonists for Both V1A and V2 Receptors: Synthesis and Pharmacological Properties of 2-Phenyl-4'-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carbonyl)benzanilide Derivatives.
  作者：Akira MATSUHISA、Hiroyuki KOSHIO、Kenichiro SAKAMOTO、Nobuaki TANIGUCHI、Takeyuki YATSU、Akihiro TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1566

  日期：——

  A series of compounds structurally related to 2-phenyl-4'-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-carbonyl) benzanilide was synthesized and demonstrated to have arginine vasopressin (AVP) antagonist activity for both V1A and V2 receptors. The introduction of a hydrophilic substituent group into the 5-position of the benzodiazepine ring resulted in an increase in oral availability. Especially, the

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。