2-叔-丁基萘 | 2876-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-叔-丁基萘
• 英文名称: 2-tert-butylnaphthalene
• CAS: 2876-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₆
• mdl: MFCD00959393
• 分子量: 184.281
• InChiKey: MCEORGGPAKTORV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -5°C
• 沸点：
  281.65°C
• 密度：
  0.9648
• 保留指数：
  1502

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔-丁基萘 在 cerric ammonium sulphate 、 硫酸 作用下， 生成 2-叔丁基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Oxidation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons to Quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24385
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid-anhydride 在 溶剂黄146 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2-叔-丁基萘
  参考文献：
  名称：

  Nuersten; Peters, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 729,731

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-叔-丁基萘 作用下， 生成 2,6-二叔丁基萘
  参考文献：
  名称：

  Enthalpy of steric inhibition to solvation due to tert-butyl groups on an anion radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a004

文献信息

• The hydrogen atom transfer reactivity of sulfinic acids
  作者：Markus Griesser、Jean-Philippe R. Chauvin、Derek A. Pratt

  DOI：10.1039/c8sc02400f

  日期：——

  thiols (∼107 M−1 s−1) and sulfenic acids (∼109 M−1 s−1). Importantly, since sulfinic and sulfenic acids are very strong H-bond donors (αH2 ∼ 0.63 and 0.55, respectively), their reactivity is greatly attenuated in H-bond accepting solvents, whereas the reactivity of thiols is largely solvent-independent. Efforts to measure rate constants for the reactions of sulfinic acids with alkylperoxyl radicals were

  亚磺酸（RSO 2 H）因其容易自氧化而成为困难的试剂而闻名。然而，近来它们已在各种有用的自由基链反应中用作关键试剂。为了解决这一矛盾，并使使用亚磺酸的自由基反应得以进一步发展，我们首次表征了其H原子转移反应的热力学和动力学。通过自由基平衡确定亚磺酸的OH键离解焓（BDE）为〜78 kcal mol -1；大致中途的RS-H BDE在硫醇（~87千卡mol之间-1）和RSO-H BDE在次磺酸（约70千卡摩尔-1）。无论如何，RSH，RSOH和RSO 2H与烷基具有相对​​相似的固有H原子转移反应性（〜10 6 M -1 s -1）。与直觉相反，具有更多反应性烷氧基的速率常数趋势遵循反应能量：RSO 2 H约为10 8 M -1 s -1，硫醇（约10 7 M -1 s -1）和亚硫酸之间（〜10 9 M -1 s -1）。重要的是，由于亚和次磺酸都非常强的氢键供体（α ħ 2分别为约0.63和0
• Generation of Alkyl Radical through Direct Excitation of Boracene-Based Alkylborate
  作者：Yukiya Sato、Kei Nakamura、Yuto Sumida、Daisuke Hashizume、Takamitsu Hosoya、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.0c04456

  日期：2020.6.3

  The generation of tertiary, secondary, and primary alkyl radicals has been achieved by the direct visible-light excita-tion of a boracene-based alkylborate. This system is based on the photophysical properties of the organoboron mole-cule. The protocol is applicable to decyanoalkylation, Giese addition, and nickel-catalyzed carbon-carbon bond for-mations such as alkyl-aryl cross-coupling or vicinal

  叔、仲和伯烷基自由基的产生是通过硼苯基烷基硼酸酯的直接可见光激发来实现的。该系统基于有机硼分子的光物理特性。该协议适用于脱氰烷基化、Giese 加成和镍催化的碳-碳键形成，例如烯烃的烷基-芳基交叉偶联或邻位烷基芳基化，从而能够将各种 C(sp3) 片段引入到有机分子。
• Equatorial Preference in the C−H Activation of Cycloalkanes:  GaCl₃-Catalyzed Aromatic Alkylation Reaction
  作者：Fumi Yonehara、Yoshiyuki Kido、Hiraku Sugimoto、Satoshi Morita、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo030093d

  日期：2003.8.1

  The alkylation reaction is considered to involve the C[bond]H activation of cycloalkanes with GaCl(3) at the tertiary center followed by the migration of carbocations and electrophilic aromatic substitution yielding thermodynamically stable products. The stereochemistry of the reaction reveals that GaCl(3) activates the equatorial tertiary C[bond]H rather than the axial tertiary C[bond]H.

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C
• Heterogeneous Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aryl Chlorides and Alkyllithiums Using a Polystyrene‐Cross‐Linking Bisphosphine Ligand
  作者：Yuki Yamazaki、Nozomi Arima、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201801713

  日期：2019.5.14

  A polystyrene‐cross‐linking bisphosphine ligand PS‐DPPBz was used for Ni‐catalyzed cross‐coupling with organolithiums. A bench‐stable precatalyst [NiCl2(PS‐DPPBz)] enabled efficient coupling reactions between aryl chlorides and alkyllithiums. The heterogeneous Ni system showed good reusability.

  聚苯乙烯交联双膦配体PS-DPPBz用于Ni催化与有机锂的交叉偶联。稳定的前催化剂[NiCl 2（PS-DPPBz）]使芳基氯化物与烷基锂之间的有效偶联反应成为可能。Ni的异质体系显示出良好的可重用性。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Bromides with Tertiary Grignard Reagents Utilizing Donor‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes (NHCs)
  作者：Claudia Lohre、Thomas Dröge、Congyang Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201100909

  日期：2011.5.23

  substrates represents a major challenge of the present cross‐coupling methodology. The nickel‐catalyzed Kumada cross‐ coupling of tertiary alkyl Grignard reagents with aryl bromides allows this difficult reaction with numerous different substrates. Optimal results were obtained using sterically demanding, bifunctional N‐heterocyclic carbene ligands.

  一二三 空间位阻烷基底物的利用代表了目前交叉偶联方法的主要挑战。叔烷基格氏试剂与芳基溴的镍催化的Kumada交联使得这种困难的反应可与多种不同的底物进行。使用空间要求高的双功能N杂环卡宾配体可获得最佳结果。

表征谱图