2-叔丁基-2-金刚烷醇 | 38424-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叔丁基-2-金刚烷醇
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-adamantanol
• 英文别名: 2-Tert-butyladamantan-2-ol
• CAS: 38424-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: XLBNPVFQSNHYOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-2-金刚烷醇 在 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-异丙基-2-甲基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Reversible nethide shifts in the 2--butyl-2-adamantyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86729-5
• 作为产物：
  描述：

  4^a-bromoadamantan-2-one 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2-叔丁基-2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and NMR spectra of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols

  摘要：

  The synthesis of a number of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols from the corresponding ketones is described. In addition to these addition reactions, some unexpected rearrangements were observed. Reaction mechanisms are proposed to rationalize the experimental results. C-13 NMR spectra of some adamantanes are discussed in terms of substituent interaction effects.

  DOI：

  10.1021/jo00005a011

文献信息

• 2-Substituted and 2,2-disubstituted adamantane derivatives as models for studying substituent chemical shifts and C–Hax⋯Yax cyclohexane contacts—results from experimental and theoretical NMR spectroscopic chemical shifts and DFT structures
  作者：Antonios Kolocouris、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Ioannis Stylianakis

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.044

  日期：2015.4

  The complete 1H and 13C NMR chemical shifts assignment for various 2-substituted and 2,2-disubstituted adamantane derivatives 1–38 in CDCl3 solution was realized on the basis of NMR experiments combined with chemical structure information and DFT-GIAO (B3LYP/6-31+G(d,p)-GIAO) calculations of chemical shifts in solution. Substituent-induced 13C NMR chemical shifts (SCS) are discussed. C–Hax⋯Yax contacts

  完整的1 H和13关于各种2-取代和2,2-二取代的金刚烷衍生物C NMR化学位移分配1 - 38在CDCl 3溶液中的NMR实验化学结构信息和DFT-GIAO组合的基础上实现的（B3LYP / 6-31 + G（d，p）-GIAO）计算溶液中的化学位移。讨论了取代基诱导的13 C NMR化学位移（SCS）。C-H斧⋯ÿ斧接触是有机化学中空间位阻的教科书原型。在新的金刚烷衍生物的基础上，将进一步研究这些接触的性质，这些新的金刚烷衍生物在C-2处被取代，以提供1,4-C-H ax ⋯Y ax和1,5-C-H ax的模型⋯Y轴触点。在B3LYP / 6-31 + G（d，p）的计算预测的C-H之间NBO hyperconjugative吸引相互作用的存在斧和Y斧组沿C-H斧⋯ý斧触点。的1层1 H NMR信号分离，Δ δ（γ-CH 2），反映了H-CH键合的强度斧⋯ÿ斧头接触。
• Correlation of Gas-Phase Stability of Bridgehead Carbocations with Rates of Solvolysis and <i>ab Initio</i> Calculations
  作者：José-Luis M. Abboud、Obis Castaño、Ernest W. Della、Marta Herreros、Paul Müller、Rafael Notario、Jean-Claude Rossier

  DOI：10.1021/ja962319i

  日期：1997.3.1

  resonance spectroscopy (FT ICR) based on dissociative proton attachment (DPA) of bromides and alcohols. The stability of the ions correlates with the solvolytic reactivity of bridgehead derivatives over a rate range of 23 log units, and with theoretical calculations for hydride transfer of bridgehead hydrocarbons at the MP2/6-311G** level.

  桥头碳正离子的稳定性已通过基于溴化物和醇的解离质子附着 (DPA) 的傅立叶变换离子回旋共振光谱 (FT ICR) 确定。离子的稳定性与桥头衍生物在 23 log 单位速率范围内的溶剂分解反应性相关，并且与桥头烃在 MP2/6-311G** 水平上的氢化物转移的理论计算相关。
• Synthetic methods and reactions. 146. Olefins from crowded carbonyl compounds with tert-butyllithium (tert-butylmagnesium chloride)/thionyl chloride. Study of carbocationic reaction intermediates and rearrangement-cleavage under stable ion conditions using carbon-13 NMR spectroscopy
  作者：George A. Olah、An Hsiang Wu、Omar Farooq、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00293a023

  日期：1990.3
• Steric assistance in the solvolysis of 2-alkyl-2-adamantyl p-nitrobenzoates
  作者：James L. Fry、Edward M. Engler、Paul V. R. Schleyer

  DOI：10.1021/ja00768a036

  日期：1972.6
• Carbocationic rearrangements originating from the 2-tert-butyl-2-adamantyl system
  作者：James A. Saba、James L. Fry

  DOI：10.1021/ja00341a038

  日期：1983.2