2-叔丁基-2-甲基-3-苯基-5-(吡啶-4-基)咪唑烷-4-酮 | 830326-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-叔丁基-2-甲基-3-苯基-5-(吡啶-4-基)咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-methyl-3-phenyl-5-(pyridin-4-yl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-2-methyl-3-phenyl-5-pyridin-4-ylimidazolidin-4-one
• CAS: 830326-29-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: DMDJWMFXLMVELR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-2-甲基-3-苯基-5-(吡啶-4-基)咪唑烷-4-酮 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.190 g的产率得到2-tert-butyl-2-methyl-3-phenyl-5-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  金属 4-Alkylidene-4H-pyridin-1-ides 和 2H-Imidazol-4-ones 来自新型 HighN-(Pyridin-4-yl)methyl-Substituted Azomethines

  摘要：

  与其他 4-烷基吡啶（如 4-苄基吡啶或 4-（甲苯磺酰基甲基）吡啶）相比，由 4-（氨基甲基）吡啶 (1) 和各种酮 2 合成的新型偶氮甲碱 3 表现出更高的 Cα-质子酸度。因此，它们可以很容易地被金属化以产生各种特定的阴离子 3(-)，这对于进一步的合成应用值得关注。化合物 3 及其锂化衍生物 4（锂 4H-pyridin-1-ides，通过 3 中 α-CH2 基团的去质子化合成）的重要性质可以由羰基反应物 2 控制。这些碳负离子 3(-) 是显着的中间体关于它们的 NMR 特性。比较锂 4H-pyridin-1-ides 4 与其母体 azomethines 3 的 NMR 光谱揭示了化学位移的非常明显的变化，从中可以推断出碳负离子的重要结构和电子特性。在 3c 的情况下观察 E/Z 异构体及其在较高温度下的相互转化激发了 B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平上的 DFT

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400460
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)-N-(1,2,2-trimethylpropylidene)methanamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-叔丁基-2-甲基-3-苯基-5-(吡啶-4-基)咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  金属 4-Alkylidene-4H-pyridin-1-ides 和 2H-Imidazol-4-ones 来自新型 HighN-(Pyridin-4-yl)methyl-Substituted Azomethines

  摘要：

  与其他 4-烷基吡啶（如 4-苄基吡啶或 4-（甲苯磺酰基甲基）吡啶）相比，由 4-（氨基甲基）吡啶 (1) 和各种酮 2 合成的新型偶氮甲碱 3 表现出更高的 Cα-质子酸度。因此，它们可以很容易地被金属化以产生各种特定的阴离子 3(-)，这对于进一步的合成应用值得关注。化合物 3 及其锂化衍生物 4（锂 4H-pyridin-1-ides，通过 3 中 α-CH2 基团的去质子化合成）的重要性质可以由羰基反应物 2 控制。这些碳负离子 3(-) 是显着的中间体关于它们的 NMR 特性。比较锂 4H-pyridin-1-ides 4 与其母体 azomethines 3 的 NMR 光谱揭示了化学位移的非常明显的变化，从中可以推断出碳负离子的重要结构和电子特性。在 3c 的情况下观察 E/Z 异构体及其在较高温度下的相互转化激发了 B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平上的 DFT

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400460