8-(m-nitrophenyl)-2'-deoxyadenosine | 1182278-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(m-nitrophenyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[6-amino-8-(3-nitrophenyl)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1182278-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₅
• 分子量: 372.34
• InChiKey: SCVAUTUMIWWDGM-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 2'-脱氧腺苷 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到8-(m-nitrophenyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)/Cu(I)-介导的 2'-脱氧腺苷的直接芳基化：Cu(I) 的机制作用和与相关嘌呤核苷的反应性比较

  摘要：

  Pd/Cu 介导的 2'-脱氧腺苷与各种芳基碘化物的直接芳基化以良好的产率提供了 8-芳基化的 2'-脱氧腺苷衍生物。在显着的反应优化之后，已经确定亚化学计量的哌啶（仲胺）与碳酸铯的组合对于有效的直接芳基化是必要的。一般合成方案允许较低温度的直接芳基化，从而最大限度地减少去糖基化。哌啶效应的起源主要来自原位生成 Pd(OAc) 2 [(CH 2 ) 5 NH] 2. 已经评估了各种铜（I）盐；只有 CuI 能提供良好的 8-芳基化-2'-脱氧腺苷产率。铜 (I) 似乎对 2'-脱氧腺苷具有高结合亲和力，这解释了对这一关键成分的化学计量数量的强制性要求。这些条件与更一般的直接芳基化方案进行比较，例如催化 Pd、配体、酸添加剂，它们不使用铜 (I)。在每种情况下，均未发现可检测到的 2'-脱氧腺苷芳基化。8-芳基-2'-脱氧腺苷产物的构象偏好已通过详细的光谱 (NMR) 和单晶 X 射线衍射研

  DOI：

  10.1021/jo9012282