2-叔丁基-3-甲基-1H-吲哚 | 80603-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-叔丁基-3-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-methyl-1H-indole；2-tert-butyl-3-methyl-indole
• CAS: 80603-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: HEBXIBZQLTVDFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁基-3-甲基-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-1-Benzhydryl-2'-(tert-butyl)-3'-methyl-1',7'-dihydrospiro[indoline-3,6'-pyrrolo[3,2-k]phenanthridin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 C6 选择性 Pictet-Spengler 反应构建含螺四元立体中心的多环吲哚

  摘要：

  与已确立的吲哚吡咯环上的不对称 Pictet-Spengler 反应相比，很少有人研究吲哚苯环上的催化不对称 Pictet-Spengler 反应。在此，通过在手性磷酸存在下使用 2-(1 H -indol-7-yl) 苯胺和靛红，实现了吲哚的 C6 选择性 Pictet-Spengler 反应，从而提供了新型多环吲哚衍生物，其具有优异的螺季立体中心具有优异的对映选择性。该反应可以以克级进行，而不会损失任何活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00368
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-戊酮 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-叔丁基-3-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Letcher, Roy M.; Wai, John S. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 514 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。
• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• Nickel-catalyzed Heteroannulation of<i>o</i>-Haloanilines with Alkynes
  作者：Yuji Yoshida、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2011.1067

  日期：2011.10.5

  A nickel-catalyzed heteroannulation has been developed where o-haloanilines react with alkynes to afford 2,3-disubstituted indoles. IPr (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) was found to be an effective ligand for the reaction.

  已开发一种镍催化的杂环合成反应，其中邻卤代苯胺与炔烃反应生成2,3-二取代吲哚。发现IPr（1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚氮基）是该反应的有效配体。
• Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium
  作者：Wei Jie Ang、Chih-Hsuan Tai、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3ra46010j

  日期：——

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for carbo- and heteroannulation of internal alkynes with functionalized aryl halides in aqueous medium. A uniform reaction condition for these annulation reactions was also developed.

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。
• Traceless solid phase synthesis of 2,3-disubstituted indoles
  作者：Adrian L. Smith、Graeme I. Stevenson、Christopher J. Swain、JoséL. Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01824-3

  日期：1998.11

  An efficient method for the traceless solid phase synthesis of 2,3-disubstituted indoles using a THP linker and a Pd(0)-mediated annulation of 2-iodoaniline and acetylenes is reported.

  报道了使用THP接头和Pd（0）介导的2-碘苯胺和乙炔的无痕固相合成2,3-二取代的吲哚的有效方法。