ethyl-4-(o-carboxyphenyl)-4-oxo-butanoate | 129882-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-4-(o-carboxyphenyl)-4-oxo-butanoate
• 英文别名: 2-(4-Ethoxy-4-oxobutanoyl)benzoic acid
• CAS: 129882-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: OAHRZMBFTITJAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4-(o-carboxyphenyl)-4-oxo-butanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 spiro<(2-oxo-tetrahydrofuran)-5,3'-(1'-oxo-benzofuran)>
  参考文献：
  名称：

  Shihunine，螺邻苯二甲酰吡咯烷生物碱的改进合成

  摘要：

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82029-9
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl-4-(o-carboxyphenyl)-4-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Shihunine，螺邻苯二甲酰吡咯烷生物碱的改进合成

  摘要：

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82029-9

文献信息

• GORE, VINAYAK G.;CHORDIA, MAHENDRA D.;NARASIMHAN, NURANI S., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2483-2494
  作者：GORE, VINAYAK G.、CHORDIA, MAHENDRA D.、NARASIMHAN, NURANI S.

  DOI：——

  日期：——
• US5093495A
  申请人：——

  公开号：US5093495A

  公开（公告）日：1992-03-03
• Improved syntheses of shihunine, the spiro phthalide pyrrolidine alkaloid
  作者：Vinayak G. ore、Mahendra D. hordia、Nurani S. arasimhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82029-9

  日期：1990.1

  describes the syntheses of the spiro-alkaloid shihunine (1) by three different approaches. In the first, phthalic anhydride was condensed with N-methyl-2-pyrrolidone and the resulting phthalide 8 was hydrolysed to shihunine. In the second, phthalic anhydride was converted to the alkylidine phthalide 10 using Wittig reaction and then to 5 and finally to shihunine. In the third, methyl-2-formylbenzoate (16)

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。