2-叔丁基-4-甲基环己烷-1-酮 | 71436-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-叔丁基-4-甲基环己烷-1-酮
• 中文别名: 4-(重氮基甲基)-N,N-二甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: 2-tert-Butyl-4-methyl-cyclohexanon；2-tert-Butyl-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 71436-86-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: JYQXSLRPPWZDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-二甲基乙基)-4-甲基-1-环己醇 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 2-叔丁基-4-甲基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  THE BECKMANN REARRANGEMENT OF CERTAIN CYCLO-HEXANONE OXIMES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01177a006

文献信息

• Titanium silicates as efficient catalyst for alkylation and acylation of silyl enol ethers under liquid-phase conditions
  作者：Manickam Sasidharan、Asim Bhaumik

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.06.013

  日期：2011.7

  THF was found to be the suitable solvent for alkylation; whereas dichloromethane exhibited high selectivity for diketones for acylation. The formation of nucleophiles from silyl enol ethers appears to be the key step for successful acetylation and tert-butylation by nucleophilic reaction mechanism. Sn-MFI showed less activity than that observed over the titanosilicates. The observed catalytic activity

  已经研究了钛和锡硅酸盐样品（如TS-1，TS-2，Ti-β和Sn-MFI）在温和液相条件下对甲硅烷基烯醇醚的酰化和烷基化的活性。在上述催化剂的存在下，在干燥条件下，甲硅烷基烯醇醚能成功地与乙酰氯和叔丁基氯反应，分别产生相应的酰化和烷基化产物。在乙酰化反应的情况下，甲硅烷基烯醇醚的甲硅烷基氧基的碳中心（C原子）和氧中心（O原子）的两个不同的亲核试剂与乙酰氯反应生成1,3-二酮和乙烯酮酯， 分别。烷基化的选择性总是CA。100％不会形成副产物。在研究的各种溶剂中，发现无水四氢呋喃是适合烷基化的溶剂。而二氯甲烷显示出对二酮酰化的高选择性。由甲硅烷基烯醇醚形成亲核试剂似乎是通过亲核反应机理成功进行乙酰化和叔丁基化的关键步骤。Sn-MFI的活性比钛硅酸盐低。在干燥反应条件下，在没有H 2 O的情况下，硅酸钛分子筛的“亲和路易斯酸度”解释了观察到的催化活性。
• COMPOSITION FOR TOPICAL APPLICATION
  申请人：INSTITUTE FOR ADVANCED SKIN RESEARCH INC.

  公开号：EP0745389A1

  公开（公告）日：1996-12-04

  A composition for topical application comprising at least one surfactant having a nitrogen atom in the moiety thereof and at least one compound selected from the group consisting of cyclohexane and the derivatives thereof, cyclohexene and the derivatives thereof, and cyclohexanone and the derivatives thereof.

  一种外用组合物，包含至少一种分子中含有一个氮原子的表面活性剂和至少一种选自环己烷及其衍生物、环己烯及其衍生物和环己酮及其衍生物的化合物。
• Toward a Chemical Constructor: A Lego-Like Approach for Formal α-Alkylation of Cyclic Ketones
  作者：Andriy I. Frolov、Yaroslav O. Chuchvera、Eugeniy N. Ostapchuk、Tetiana V. Druzhenko、Dmytro M. Volochnyuk、Serhiy V. Ryabukhin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02628

  日期：2024.6.7

  generated in the α-position of various ketones via synthesis of enaminone (step 1) and treatment with organomagnesium (step 2) with subsequent catalytic hydrogenation (step 3, 1° alkyl) or organocopper reagents (step 4, 2° alkyl). Tolerance toward ester, Boc-protected amine, and α-fluoro-substituted ketone moieties was demonstrated. The suitability of the method for late-stage natural product modification

  开发了 α-亚甲基酮的正式 α-烷基化的概念策略。通过合成烯胺酮（步骤 1）并用有机镁处理（步骤 2）以及随后的催化氢化（步骤 3，1° 烷基）或有机铜试剂（步骤 3），在各种酮的 α 位生成不同的 1° 和 2° 烷基取代基（步骤4，2°烷基）。证明了对酯、Boc 保护的胺和 α-氟取代的酮部分的耐受性。该方法适用于天然产物后期修饰。
• US5759528A
  申请人：——

  公开号：US5759528A

  公开（公告）日：1998-06-02