(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 112601-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(benzoyl 4-nitro)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；CP-286；3-(4-Nitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 112601-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: QXIUUAROTSPBSU-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  450.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 、 C,N-diphenylnitrone 以 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到[(3S,4S,5S)-5-(4-Nitro-phenyl)-2,3-diphenyl-isoxazolidin-4-yl]-piperidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Banerji, Avijit; Banerji, Julie; Haldar, Sunanda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 105 - 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  黑胡椒合成香豆碱衍生物的群体感应和NF-κB抑制作用

  摘要：

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。

  DOI：

  10.3390/molecules26082293

文献信息

• Cinnamoyl Inhibitors of Tissue Transglutaminase
  作者：Christophe Pardin、Joelle N. Pelletier、William D. Lubell、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1021/jo8004843

  日期：2008.8.1

  inhibitors of guinea pig liver transglutaminase. The most effective inhibitors evaluated can be sorted into two subclasses: substituted cinnamoyl benzotriazolyl amides and the 3-(substituted cinnamoyl)pyridines, referred to more commonly as azachalcones. Kinetic evaluation of both of these subclasses revealed that they display reversible inhibition and are competitive with acyl donor TGase substrates at IC50

  转谷氨酰胺酶（TGase）催化某些蛋白质的分子间交联，而组织TGase（TG2）参与多种生物过程。不受调节的高TGase活性与几种生理疾病有关，但几乎没有可逆的TG2抑制剂报道。在这里，我们报告了一系列新型反式的合成-肉桂酰胺衍生物，被发现是豚鼠肝脏转谷氨酰胺酶的有效抑制剂。评估的最有效的抑制剂可分为两类：取代的肉桂酰基苯并三唑基酰胺和3-（取代的肉桂酰基）吡啶，通常被称为氮杂环庚烷。对这两个亚类的动力学评估表明，它们在IC 50值低至18μM时显示可逆的抑制作用，并且与酰基供体TGase底物竞争。对这些抑制剂系列中的结构活性关系的分析允许鉴定潜在的重要结合相互作用。对一些最有效抑制剂的进一步测试表明它们对TG2的选择性以及其进一步开发的潜力。
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• A facile and highly stereoselective synthesis of (2E)-, (2E,4E)-unsaturated amides and related natural products
  作者：Y.Z. Huang、Shi Lilan、Yang Jianhua、Zhang Jingtao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96069-6

  日期：1987.1

  A facile synthesis of (2E)-, (2E, 4E)-unsaturated amides was achieved via arsonium bromides with high stereoselectivity. Its application to the synthesis of related natural products 4 and 5 is also reported.

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。
• A New One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Jianhua Zheng、Zhibei Wang、Yanchang Shen

  DOI：10.1080/00397919208021635

  日期：1992.6

  Abstract A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated amides with high stereoselectivity by the reaction of aldehydes with bromoacetamides promoted by tri-n-butylphosphine and zinc is described.

  摘要 描述了一种通过三正丁基膦和锌促进的醛与溴乙酰胺反应一锅法合成具有高立体选择性的α,β-不饱和酰胺的新方法。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions VI [1].Structure and Conformation of Cycloadducts from Reactions of C-Aryl-N-phenylnitrones with Substituted Cinnamic Acid Amides
  作者：Avijit Banerji、Kaustabh Kumar Maiti、Sunanda Haldar、Chaitali Mukhopadhyay、Julie Banerji、Thierry Prangé、Alain Neuman

  DOI：10.1007/s007060070068

  日期：2000.8.22

   Studies on cycloadditions of C,N-diarylnitrones to cinnamic acid amides were carried out. The diastereoisomeric ( I, II ) and (in some cases) regioisomeric ( III ) cycloadducts obtained were characterized by spectroscopic and X-ray data. Conformational studies were carried out by molecular modelling.

   进行了C，N-二芳基硝酮与肉桂酰胺的环加成反应的研究。通过光谱和X射线数据表征获得的非对映异构体（ I，II ）和（在某些情况下）区域异构体（ III ）的环加合物。构象研究是通过分子建模进行的。