(2-methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone | 1355648-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone；(2-methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1355648-34-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: MIBNXZMZAOYYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 苯基环丙基甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Me₂AlCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2-methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍/氯化二甲基铝催化环丙基酮与炔烃的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201106174

文献信息

• Sequential Conia-ene-type cyclization and Negishi coupling by cooperative functions of B(C₆F₅)₃, ZnI₂, Pd(PPh₃)₄ and an amine
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Soumil Prasad、Jason Genova、Tanner Myers、Masayuki Wasa

  DOI：10.1039/d0ob01678k

  日期：——

  cyclization/Negishi coupling for the union of alkynyl ketones and aryl iodides. This process is promoted through cooperative actions of Lewis acidic B(C6F5)3, ZnI2, Pd-based complex, and a Brønsted basic amine. The three Lewis acid catalysts with potential overlapping functions play their independent roles as activators of carbonyl group, alkyne moiety, and alkenyl zinc intermediate, respectively. A variety

  我们公开了一种用于炔基酮和芳基碘化物联合的顺序Conia-ene型环化/Negishi偶联的方法。该过程是通过路易斯酸性B(C 6 F 5 ) 3、ZnI 2、Pd基络合物和布朗斯台德碱性胺的协同作用来促进的。三种具有潜在重叠功能的路易斯酸催化剂分别作为羰基、炔烃部分和烯基锌中间体的活化剂发挥各自独立的作用。可高效合成多种1,2,3-取代环戊烯。
• [3+2] Cycloaddition Reaction of Cyclopropyl Ketones with Alkynes Catalyzed by Nickel/Dimethylaluminum Chloride
  作者：Takashi Tamaki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201106174

  日期：2011.12.9

  [3+2] cycloaddition between the title compounds gives cyclopentene derivatives in the presence of Me2AlCl. The organoaluminum reagent activates the carbonyl group of the cyclopropyl ketone through coordination of the oxygen atom to the aluminum, and stabilizes the reaction intermediate by the coordination of the chloride to nickel. cod=1,5‐cyclooctadiene, THF=tetrahydrofuran.

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。