(2-methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone | 1355648-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone；(2-methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1355648-34-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: MIBNXZMZAOYYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 苯基环丙基甲酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Me₂AlCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2-methyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍/氯化二甲基铝催化环丙基酮与炔烃的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  镍和铝的结合力：在Me 2 AlCl存在下，标题化合物之间进行镍催化的[3 + 2]环加成反应生成环戊烯衍生物。有机铝试剂通过氧原子与铝的配位而活化环丙基酮的羰基，并通过氯化物与镍的配位而使反应中间体稳定。鳕鱼= 1,5-环辛二烯，四氢呋喃=四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201106174

文献信息

• Sequential Conia-ene-type cyclization and Negishi coupling by cooperative functions of B(C₆F₅)₃, ZnI₂, Pd(PPh₃)₄ and an amine
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Soumil Prasad、Jason Genova、Tanner Myers、Masayuki Wasa

  DOI：10.1039/d0ob01678k

  日期：——

  cyclization/Negishi coupling for the union of alkynyl ketones and aryl iodides. This process is promoted through cooperative actions of Lewis acidic B(C6F5)3, ZnI2, Pd-based complex, and a Brønsted basic amine. The three Lewis acid catalysts with potential overlapping functions play their independent roles as activators of carbonyl group, alkyne moiety, and alkenyl zinc intermediate, respectively. A variety

  我们公开了一种用于炔基酮和芳基碘化物联合的顺序Conia-ene型环化/Negishi偶联的方法。该过程是通过路易斯酸性B(C 6 F 5 ) 3、ZnI 2、Pd基络合物和布朗斯台德碱性胺的协同作用来促进的。三种具有潜在重叠功能的路易斯酸催化剂分别作为羰基、炔烃部分和烯基锌中间体的活化剂发挥各自独立的作用。可高效合成多种1,2,3-取代环戊烯。