N-[3-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)acetylamino]phenyl]-(E)-4-nitrocinnamic acid amide | 683275-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)acetylamino]phenyl]-(E)-4-nitrocinnamic acid amide
• 英文别名: (E)-N-[3-benzoyl-4-[[2-(4-methylphenyl)acetyl]amino]phenyl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 683275-32-3
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃O₅
• 分子量: 519.557
• InChiKey: FUDORTCRTCBTJO-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)acetylamino]phenyl]-(E)-4-nitrocinnamic acid amide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N-[3-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)acetylamino]phenyl]-(E)-4-aminocinnamic acid amide
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：5-肉桂酰氨基二苯甲酮对远芳基结合位点的利用

  摘要：

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400871
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3-benzoyl-4-[(4-methylphenyl)acetylamino]phenyl]-(E)-4-nitrocinnamic acid amide
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：5-肉桂酰氨基二苯甲酮对远芳基结合位点的利用

  摘要：

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400871

文献信息

• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: N-(4-Acylamino-3-benzoylphenyl)-4-nitrocinnamic Acid Amides
  作者：Jacek Sakowski、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00274-7

  日期：2002.2

  novel non-thiol farnesyltransferase inhibitor. Replacement of the p-tolyl moiety of our initial lead structure 4a by different para and ortho substituted phenyl residues as well as by 1-naphthyl resulted in derivatives with considerably enhanced activity displaying IC(50) values between 42 and 52 nM. These compounds represent novel, readily accessible non-thiol farnesyltransferase inhibitors being

  我们已经开发了4-硝基肉桂酰基取代的二苯甲酮4a作为新型的非硫醇法呢基转移酶抑制剂。用不同的对位和邻位取代的苯基残基以及1-萘基取代我们最初的铅结构4a的对甲苯基部分，得到的衍生物具有显着增强的活性，显示的IC（50）值为42至52 nM。这些化合物代表了新颖的，易于获得的非硫醇法尼基转移酶抑制剂，其活性高于相应的含硫醇类似物。
• Structure–activity relationships of novel anti-malarial agents. Part 2: cinnamic acid derivatives
  作者：Jochen Wiesner、Andreas Mitsch、Pia Wißner、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00684-3

  日期：2001.2

  We have described compound 1 as a lead structure for a novel class of anti-malarial agents. Replacement of the 3-phenylpropionyl moiety of the lead structure 1 by a 4-propoxycinnamic acid residue resulted in a significant improvement in antimalarial activity. Compound 3q represents an important step in the development of lead structure 1 into an anti-malarial drug candidate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by 5-Cinnamoylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Markus Böhm、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400871

  日期：2004.9

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. In this study, the cinnamoyl residue was designed as an appropriate substituent for our benzophenone‐based AAX‐peptidomimetic compound capable of occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。