6'-hydroxy-2',3',4'-trimethoxy-4-nitrochalcone | 837369-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 6'-hydroxy-2',3',4'-trimethoxy-4-nitrochalcone
• 英文别名: (E)-1-(6-hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 837369-46-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₇
• 分子量: 359.335
• InChiKey: NVRLJSDYZJVGSQ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-hydroxy-2',3',4'-trimethoxy-4-nitrochalcone 在 碘 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)-5,6,7-trimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activities of 5,6,7-Trimethylbaicalein Derivatives

  摘要：

  本研究旨在基于自然界中存在的黄芩素，一种来自黄芩根的黄酮类化合物，开发潜在的抗癌药物。通过将肉桂酸衍生物转化为相应的氯化物，然后在BF3·Et2O存在下与3,4,5-三甲氧基苯酚缩合，得到查尔酮。这些中间体在DMSO/I2的作用下发生分子内环化，得到所需的三甲氧基黄芩素衍生物。通过MTT比色法测定经测试化合物处理2天后的细胞活力。结果表明，大多数衍生物显示出对Hep G2细胞增殖抑制作用的提升。化合物9的抑制作用最强，其在25 μM浓度下细胞活力降至<2%。对于Hep 3B细胞，8a、8b和8f表现出中等程度的增殖抑制作用，需要25 μM浓度才能将活力降低至约30%。另一方面，前列腺DU145细胞的耐药性更强。大多数衍生物仅在100 μM或更高浓度下才导致DU145细胞60%的抑制率。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1162
• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6'-hydroxy-2',3',4'-trimethoxy-4-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activities of 5,6,7-Trimethylbaicalein Derivatives

  摘要：

  本研究旨在基于自然界中存在的黄芩素，一种来自黄芩根的黄酮类化合物，开发潜在的抗癌药物。通过将肉桂酸衍生物转化为相应的氯化物，然后在BF3·Et2O存在下与3,4,5-三甲氧基苯酚缩合，得到查尔酮。这些中间体在DMSO/I2的作用下发生分子内环化，得到所需的三甲氧基黄芩素衍生物。通过MTT比色法测定经测试化合物处理2天后的细胞活力。结果表明，大多数衍生物显示出对Hep G2细胞增殖抑制作用的提升。化合物9的抑制作用最强，其在25 μM浓度下细胞活力降至<2%。对于Hep 3B细胞，8a、8b和8f表现出中等程度的增殖抑制作用，需要25 μM浓度才能将活力降低至约30%。另一方面，前列腺DU145细胞的耐药性更强。大多数衍生物仅在100 μM或更高浓度下才导致DU145细胞60%的抑制率。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1162

文献信息

• 一种黄芩素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN111057035B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种黄芩素衍生物，结构如下所示：其中，R1为氢、烷基、取代或未取代芳基；R2为氢、卤素、烷基、烷氧基、取代或未取代氨基、取代或未取代芳基；R3为氧、硫；R4为取代或未取代芳基。本发明制备的黄芩素衍生物合成方法比较简便，减少污染，通过实验验证发现本发明制备的黄芩素衍生物可以与唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对唑类药物的敏感性，实现逆转耐药，因此本发明为临床耐药真菌的治疗提供了一种新途径。
• Chromones and chromone derivatives and uses thereof
  申请人：Yen Mao-Hsiung

  公开号：US20060142211A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to chromones, novel chromone derivatives, and pharmaceutical formulations containing the same and methods of use thereof. Uses of the present invention include, but are not limited to, use for the prevention and treatment of septic shock, organ injury and other disorders. The compounds described herein can be salt forms and also water-soluble compounds.

  本发明涉及香豆素，新型香豆素衍生物，以及含有它们的制药配方和使用方法。本发明的用途包括但不限于预防和治疗败血性休克、器官损伤和其他疾病。所述化合物可以是盐形式和水溶性化合物。
• DARC: Mapping Surface Topography by Ray-Casting for Effective Virtual Screening at Protein Interaction Sites
  作者：Ragul Gowthaman、Sven A. Miller、Steven Rogers、Jittasak Khowsathit、Lan Lan、Nan Bai、David K. Johnson、Chunjing Liu、Liang Xu、Asokan Anbanandam、Jeffrey Aubé、Anuradha Roy、John Karanicolas

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00150

  日期：2016.5.12

  Protein-protein interactions represent an exciting and challenging target class for therapeutic intervention using small molecules. Protein interaction sites are often devoid of the deep surface pockets presented by "traditional" drug targets, and crystal structures reveal that inhibitors typically engage these sites using very shallow binding modes. As a consequence, modern virtual screening tools developed to identify inhibitors of traditional drug targets do not perform as well when they are instead deployed at protein interaction sites. To address the need for novel inhibitors of important protein interactions, here we introduce an alternate docking strategy specifically designed for this regime. Our method, termed DARC (Docking Approach using Ray-Casting), matches the topography of a surface pocket "observed" from within the protein to the topography "observed" when viewing a potential ligand from the same vantage point. We applied DARC to carry out a virtual screen against the protein interaction site of human antiapoptotic protein Md-1 and found that four of the top-scoring 21 compounds showed clear inhibition in a biochemical assay. The K-i values for these compounds ranged from 1.2 to 21 mu M, and each had ligand efficiency comparable to promising small-molecule inhibitors of other protein protein interactions. These hit compounds do not resemble the natural (protein) binding partner of Mcl-1, nor do they resemble any known inhibitors of Md-1. Our results thus demonstrate the utility of DARC for identifying novel inhibitors of protein-protein interactions.
• CHROMONES AND CHROMONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Jenken Bioscience, Inc.

  公开号：EP1556031A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• EP1556031A4
  申请人：——

  公开号：EP1556031A4

  公开（公告）日：2009-03-25