3-iodo-3-butenoic acid | 157104-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-iodo-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-iodobut-3-enoic acid
• CAS: 157104-38-6
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: RJISKXKJXKBIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  258.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-3-butenoic acid 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Abarbri Mohamed, Parrain Jean-Luc, Duchene Alain, Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 14, S 2469-2472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔酸 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到3-iodo-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 3-Iodobut-3-enoic Acid with Organometallic Reagents. Synthesis of 3-Substituted But-3-enoic Acids

  摘要：

  3-Substituted but-3-enoic acids were obtained in good yields under mild experimental conditions by palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodobut-3-enoic acid with organozinc or organotin compounds using PdCl2(MeCN)(2) as catalyst and DMF as solvent.

  DOI：

  10.1021/jo0007579

文献信息

• Stereospecific synthesis of (Z) or (E)-3-methylalk-2-enoic acids
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00285-k

  日期：1995.4

  The palladium catalysed coupling of organozinc or organotin reagents with 3-iodobut-2(or 3)-enoic acid is stereoselective and affords Z(or E)-3-methylalk-2-enoic acids. The method was applied to the synthesis of the E and Z stereoisomers of ocimenones and pseudo-tagetones.

  钯催化的有机锌或有机锡试剂与3-iodobut-2（或3）-烯酸的偶联是立体选择性的，并提供Z（或E）-3-甲基烷-2-烯酸。该方法适用于香茅酮和假戊烯酮的E和Z立体异构体的合成。
• Palladium-Catalyzed Highly Chemo<i>-</i> and Regioselective Formal [2 + 2 + 2] Sequential Cycloaddition of Alkynes:  A Renaissance of the Well Known Trimerization Reaction?
  作者：Vladimir Gevorgyan、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Akira Takeda、Marina Rubina、Michael Rubin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0100392

  日期：2001.4.1

  regioselective formation of the benzene ring by a palladium-catalyzed formal [2 + 2 + 2] sequential intermolecular trimerization of alkynes is proposed. Homodimerization of terminal alkynes and subsequent [4 + 2] benzannulation with diynes gives tetrasubstituted benzenes in moderate to good yields. The introduction of two different alkynes (terminal and internal) in the first step of the sequence allows for

  提出了通过钯催化的炔烃的正分子[2 + 2 + 2]顺序分子间三聚化形成苯环的高度化学和区域选择性的新概念。末端炔烃的均质化和随后的用二炔进行的[4 + 2]苯环烷基化反应以中等至良好的收率得到四取代的苯。在序列的第一步中引入两个不同的炔烃（末端和内部）可以从三个不同的无环炔基单元构建五取代的苯。在所有情况下，四取代和五取代的苯均作为单一反应产物形成，而没有任何区域或化学异构体。观察到在路易斯酸/膦组合系统存在下顺序三聚反应的显着加速。机理研究表明，在序列第一步中形成的E-烯炔的路易斯酸辅助异构化为反应性更高的Z-异构体是观察到的加速作用的原因。所提出的方法为多功能芳香族化合物提供了概念上新的，合成上有用的途径。
• Stannylmetallation of acetylenic acids: a stereoselective access to functionalized α, β- and β, γ-unsaturated acids
  作者：Je´rome Thibonnet、Vale´rie Launay、Mohamed Abarbri、Alain Ducheˆne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00753-9

  日期：1998.6

  The stereoselective synthesis of vinylstannanes bearing car☐ylic acid function was achieved from acetylenic acids via stannylcupration reaction. In homoallylic series, regioselectivities are highly dependant on the nature of stannylanionids and on the protection of the car☐ylic acid function.

  通过乙炔酸经苯乙烯基转移反应实现了具有汽车☐丙烯酸功能的乙烯基锡烷的立体选择性合成。在同烯丙基系列中，区域选择性高度依赖于锡兰尼类化合物的性质以及对汽车☐酸功能的保护。
• Efficient Synthesis of 4-Halo-4-penten-2-ones and 3-Halo-3-butenoic Acids/Esters via Hydrohalogenation Reaction of 3,4-Pentadien-2-one and 2,3-Butadienoic Acid/Methyl Ester
  作者：Shengming Ma、Zhangjie Shi、Lintao Li

  DOI：10.1021/jo980129f

  日期：1998.6.1