(E)-1-(4-(2-bromovinyl)phenyl)-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole | 1259939-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-(4-(2-bromovinyl)phenyl)-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (E)-1-[4-(2-bromovinyl)phenyl]-4-pentyl-1,2,3-triazole；(E)-1-(4-(2-bromovinyl)phenyl)-4-pentyl-1,2,3-1H-triazole；(e)-1-(4-(2-Bromovinyl)phenyl)-4-pentyl-1,2,3-triazole；1-[4-[(E)-2-bromoethenyl]phenyl]-4-pentyltriazole
• CAS: 1259939-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN₃
• 分子量: 320.232
• InChiKey: LRSPUMBDKBJDHE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 、 lithium acetate 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.84h， 生成 (E)-1-(4-(2-bromovinyl)phenyl)-4-pentyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenyl azides bearing (E)-2-halovinyl group

  摘要：

  一系列带有(E)-2-卤乙烯基的苯基叠氮化合物通过(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸在LiOAc存在下与N-卤代琥珀酰亚胺反应，以高产率合成。合成的中间体之一，(E)-4-(2-溴乙烯基)苯基叠氮，通过Cu(I)催化的1,3-偶极环加成反应转化为一系列带有(E)-4-(2-溴乙烯基)的苯并-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0323-x

文献信息

• Synthesis of phenylazides and 1-phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-2-halovinyl group
  作者：W. Zhang、C. Su、C. Kuang、Q. Yang

  DOI：10.1007/s11172-010-0100-9

  日期：2010.2

  Treatment of (E)-3-(4-azidophenyl)- and (E)-3-(2-azidophenyl)acrylic acid with N-halosuccinimides in the presence of LiOAc afforded high yields of phenylazides containing (E)-2-halovinyl group. The latter were transformed to different phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-halovinyl group by the CuI-catalyzed reaction of 1,3-dipolar cycloaddition.

  在LiOAc存在下，(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸与N-卤代琥珀酰亚胺反应，高产率地得到了含有(E)-2-卤代乙烯基的苯基叠氮化合物。这些化合物通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应，转化为不同含有(E)-卤代乙烯基的苯基-1,2,3-三唑。
• Stereoselective Synthesis of Phenyl-1,2,3-triazoles Containing (<i>E</i>)-Vinyl Halide Group via a One-Pot, Three-Component Reaction
  作者：Wensheng Zhang、Changhui Su、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1080/00397911.2010.481746

  日期：2011.4.5

  Abstract Phenyl-1,2,3-triazoles containing (E)-vinyl halide were readily synthesized via a one-pot, three-component reaction of 3-(4- or 2-azidophenyl)acrylic acid, NXS(X=Cl, Br and I) and 1-alkynes in MeCN-H2O (9:1 v/v) catalyzed by LiOAc/CuI–sodium ascorbate system.

  摘要 通过 3-(4- 或 2-叠氮基苯基)丙烯酸、NXS(X=Cl, Br 和 I) 以及 MeCN-H2O (9:1 v/v) 中的 1-炔烃，由 LiOAc/CuI-抗坏血酸钠体系催化。